Preacuviosul Ștefan a fost contemporan cu Preacuviosul Sergiu de Radonej, născut și crescut în Kiev. După ce a primit voturile monahale în Lavra Peșterilor din Kiev, a dus o viață de strictă abținere și rugăciune. În condițiile de persecuție împotriva ortodocșilor, s-a mutat în Moscova ortodoxă, unde a fondat un mănăstire în zona împădurită Mahriszcze.
Cu binecuvântarea sfântului Alexie, Preacuviosul Ștefan a devenit egumen al noii obști, unde s-a dedicat rugăciunii și muncii, îndrumând frații pe calea mântuirii. Era cunoscut pentru smerenia și viața sa virtuoasă, atrăgând mulți râvnitori ai evlaviei.
Preacuviosul Ștefan a avut legături strânse cu Preacuviosul Sergiu, care, la rândul său, căuta singurătatea. Ștefan și-a dedicat viața slujirii lui Dumnezeu și comunității, și a acceptat, de asemenea, un ucenic, Grigore, care a devenit prezbiter în mănăstirea sa.
În 1406, simțind apropierea morții sale, a convocat frații și i-a învățat despre frica de Dumnezeu și iubire. Preacuviosul Ștefan a adormit în Domnul pe 14 iulie, iar moaștele sale au fost îngropate în mănăstirea Sfintei Treimi.
După moartea sa, au început să aibă loc minuni legate de numele său. În 1550, în timpul construcției unei noi biserici, moaștele preacuviosului au fost găsite neputrezite, ceea ce a devenit un semn al sfințeniei sale.
