Ο Άγιος Στέφανος ήταν σύγχρονος του Αγίου Σέργιου του Ραδονέζ, γεννημένος και μεγαλωμένος στο Κίεβο. Αφού έλαβε μοναχικούς όρκους στην Λαύρα του Κιέβου-Πετσέρσκα, έζησε μια ζωή αυστηρής εγκράτειας και προσευχής. Στις συνθήκες διωγμού κατά των Ορθοδόξων, μετακόμισε στην Ορθόδοξη Μόσχα, όπου ίδρυσε ένα μοναστήρι στην δασώδη περιοχή του Μαχρίτσι.
Με την ευλογία του Αγίου Αλεξίου, ο Άγιος Στέφανος έγινε ηγούμενος της νεοϊδρυθείσας αδελφότητας, όπου αφιερώθηκε στην προσευχή και την εργασία, καθοδηγώντας τους αδελφούς στον δρόμο της σωτηρίας. Ήταν γνωστός για την ταπεινότητά του και την αρετή του, προσελκύοντας πολλούς ζηλωτές της ευσέβειας.
Ο Άγιος Στέφανος είχε στενές σχέσεις με τον Άγιο Σέργιο, ο οποίος, με τη σειρά του, αναζητούσε την ησυχία. Ο Στέφανος αφιέρωσε τη ζωή του στην υπηρεσία του Θεού και της κοινότητας, και επίσης δέχθηκε έναν μαθητή, τον Γρηγόριο, ο οποίος έγινε πρεσβύτερος στο μοναστήρι του.
Το 1406, νιώθοντας την προσέγγιση του θανάτου του, κάλεσε τους αδελφούς και τους δίδαξε για τον φόβο του Θεού και την αγάπη. Ο Άγιος Στέφανος εκοιμήθη στις 14 Ιουλίου και τα λείψανά του ετάφησαν στο μοναστήρι της Ζωοδόχου Τριάδας.
Μετά τον θάνατό του, άρχισαν να συμβαίνουν θαύματα που σχετίζονται με το όνομά του. Το 1550, κατά την κατασκευή μιας νέας εκκλησίας, τα λείψανα του αγίου βρέθηκαν άφθαρτα, γεγονός που έγινε σημείο της αγιότητάς του.
