Ο Άγιος Στέφανος έζησε την ίδια εποχή με τον Άγιο Σέργιο του Ραδονέζ. Ήταν γεννημένος και μεγαλωμένος στο Κίεβο. Αφού έγινε μοναχός στη Λαύρα του Κιέβου-Πετσέρσκ, έζησε μια ζωή αυστηρής εγκράτειας και προσευχής. Κατά την περίοδο των διωγμών, μετακόμισε στην Ορθόδοξη Μόσχα, όπου ίδρυσε ένα μοναστήρι στη δασώδη περιοχή του Μαχρίτσι.
Με την ευλογία του Αγίου Αλεξίου, ο Άγιος Στέφανος έγινε ηγούμενος της νεοϊδρυθείσας αδελφότητας. Εκεί αφιερώθηκε στην προσευχή και την εργασία, καθοδηγώντας τους μοναχούς στον δρόμο της σωτηρίας. Ήταν γνωστός για την ταπεινοφροσύνη και την αρετή του, προσελκύοντας με τη χαρισματική προσωπικότητά του πλήθος ανθρώπων. Αφιέρωσε τη ζωή του στην υπηρεσία του Θεού και της μοναχικής κοινότητας.
Ακόμη, είχε στενές σχέσεις με τον Άγιο Σέργιο, ο οποίος, με τη σειρά του, αναζητούσε έναν ησυχαστικό και απομονωμένο βίο.
Το 1406, προαισθανόμενος πως η στιγμή της κοίμησής του πλησίαζε, κάλεσε τους αδελφούς του και τους δίδαξε να έχουν φόβο Θεού και αγάπη. Ο Άγιος Στέφανος κοιμήθηκε στις 14 Ιουλίου. Τα λείψανά του τάφηκαν στο μοναστήρι της Αγίας Τριάδας.
Μετά τον θάνατό του, άρχισε να συντελείται πλήθος θαυμάτων. Το 1550, κατά την ανέγερση ενός νέου ναού, τα λείψανα του βρέθηκαν άφθαρτα, γεγονός που αποτέλεσε απόδειξη της αγιότητάς του.
