Преподобный Стефан был современником преподобного Сергия Радонежского, родившись и воспитавшись в Киеве. Приняв иночество в Киево-Печерской обители, он проводил жизнь в строгом воздержании и молитве. В условиях гонений на православных он ушел в православную Москву, где основал монастырь в лесном урочище Махрище.
По благословению святителя Алексия, преподобный Стефан стал игуменом новосозданной обители, где подвизался в молитве и труде, наставляя братию на пути спасения. Он был известен своей скромностью и добродетельной жизнью, привлекая к себе многих ревнителей благочестия.
Преподобный Стефан имел тесные связи с преподобным Сергием, который, в свою очередь, искал уединения. Стефан посвятил свою жизнь служению Богу и общине, а также принял в свою обитель ученика Григория, который стал пресвитером.
В 1406 году, чувствуя приближение своей кончины, он созвал братию и поучил их о страху Божием и любви. Преподобный Стефан скончался 14 июля, и его мощи были погребены в обители Живоначальной Троицы.
После его смерти начались чудеса, связанные с его именем. В 1550 году, при постройке нового храма, мощи преподобного были обретены нетленными, что стало знамением его святости.
