Preacuviosul Iosif (în lume Ivan Litovkin) s-a născut la 2 noiembrie 1837, în familia unui primar de sat, Efim Litovkin, și a soției sale Maria. În tinerețe, a trecut prin încercări severe, pierzându-și părinții și confruntându-se cu dificultățile vieții. Aspira la o viață spirituală și a venit la Mănăstirea Optina, unde l-a întâlnit pe bătrânul Ambrozie, care l-a binecuvântat să rămână.
Iosif a început calea sa monahală, lucrând în trapeză, unde s-au manifestat calitățile sale bune: ascultare, hărnicie și blândețe. În 1872, a fost tuns în mantie cu numele Iosif, iar în 1884 a fost hirotonit ieromonah. A devenit clericul senior al bătrânului Ambrozie, îndeplinind îndatoririle de duhovnic și mentor.
În 1888, Iosif s-a îmbolnăvit, dar prin rugăciunile bătrânului Ambrozie, boala a cedat. În 1891, după moartea bătrânului, responsabilitățile de stareț al schitului și duhovnic au căzut asupra lui Iosif. În ciuda sănătății sale slabe, a continuat să slujească, arătând strictețe în post și rugăciune.
Preacuviosul Iosif a avut darul de discernământ și vindecare, ajutând pe mulți care s-au adresat lui pentru sfat. A fost stareț al schitului și duhovnic al fraților timp de doisprezece ani, dar până în 1905 a început să slăbească. Preacuviosul Iosif a trecut liniștit la Domnul pe 9/22 mai 1911, iar înmormântarea sa a avut loc pe 12 mai, când mâna defunctului era moale și caldă, ca și cum ar fi fost în viață.
