Primul pustnic din Pechersk este considerat a fi Preacuviosul Marcu, iar primul întemeietor al mănăstirii a fost Preacuviosul Iona. Preotul Ioan Șestnik, trimis din Moscova în Iuriev Livonian, s-a confruntat cu persecuții împotriva ortodocșilor și și-a apărat turma de catolici. În 1470, după doi ani și jumătate de slujire, a fost nevoit să părăsească Derptul și să se ascundă în Pskov. Părintele Ioan, care a decis să ducă o viață de pustnic, a început să sape o biserică în munte, unde în curând a acceptat monahismul și a fost numit Iona. În 1473, a finalizat construcția templului și s-a adresat Arhiepiscopului Teofil cu o cerere de a-l sfinți. Biserica a fost sfințită pe 15 august 1473, iar cu această ocazie a avut loc o minune de vindecare a unei femei oarbe. După aceasta, călugării au început să se adune la mănăstire, iar aceasta a început să prospere. Preacuviosul Iona a trecut la cele veșnice în jurul anului 1480, iar moaștele sale au fost așezate într-o peșteră. În 1642, moaștele au fost mutate într-un nou sicriu. Pentru muncile și zelul său față de Dumnezeu, a fost canonizat între sfinții lui Dumnezeu.
