Першим пустинножителем Печерським вважається Преподобний Марк, а першим засновником монастиря був Преподобний Іона. Священик Іоанн Шестник, посланий з Москви в Юр'єв Лівонський, зіткнувся з гоніннями на православних і захищав свою паству від католиків. У 1470 році, після двох з половиною років служіння, він був змушений покинути Дерпт і сховатися в Пскові. Отче Іоанн, який вирішив вести життя пустельника, почав копати церкву в горі, де незабаром прийняв монашество і був наречений Іоною. У 1473 році він завершив будівництво храму і звернувся до архієпископа Феофіла з проханням освятити його. Церква була освячена 15 серпня 1473 року, і під час цього події сталося чудо зцілення сліпої жінки. Після цього до обителі почали стікатися іноки, і вона почала процвітати. Преподобний Іона спочив близько 1480 року, і його мощі були поміщені в печеру. У 1642 році мощі були перенесені в новий гроб. За свої труди і ревність до Бога він був причислений до лику святих угодників Божих.
