Первым пустынножителем Печерским считается Преподобный Марк, а первым основателем монастыря был Преподобный Иона. Священник Иоанн Шестник, посланный из Москвы в Юрьев Ливонский, столкнулся с гонениями на православных и защищал свою паству от католиков. В 1470 году, после двух с половиной лет служения, он был вынужден покинуть Дерпт и укрыться в Пскове. О. Иоанн, решивший вести жизнь пустынника, начал копать церковь в горе, где вскоре принял монашество и был наречен Иона. В 1473 году он завершил строительство храма и обратился к архиепископу Феофилу с просьбой освятить его. Церковь была освящена 15 августа 1473 года, и во время этого события произошло чудо исцеления слепой женщины. После этого к обители начали стекаться иноки, и она стала процветать. Преподобный Иона скончался около 1480 года, и его мощи были помещены в пещеру. В 1642 году мощи были перенесены в новый гроб. За свои труды и ревность к Богу он был причислен к лику святых угодников Божиих.
