Први пустињак Печерски сматра се Преподобни Марко, а први оснивач манастира био је Преподобни Јона. Свештеник Јован Шестник, послат из Москве у Јурјев Ливонски, суочио се с гоњењима на православне и бранио своје стадо од католика. Године 1470, после две и по године службе, био је принуђен да напусти Дерпт и склони се у Псков. Отац Јован, који је одлучио да води живот пустињака, почео је да копа цркву у гори, где је ускоро примио монаштво и добио име Јона. Године 1473. завршио је изградњу храма и обратио се архиепископу Теофилу с молбом да га освети. Црква је освећена 15. августа 1473. године, и током овог догађаја догодило се чудо исцељења слепе жене. Након тога, монаси су почели да се сливају у обитељ, и она је почела да напредује. Преподобни Јона упокојио се око 1480. године, а његове мошти су положене у пећину. Године 1642. мошти су пренете у нови ковчег. За своје трудове и ревност према Богу, проглашен је за светитеља Божијег.
