Cuvioșii Simeon și Ioan, sirieni de neam, au trăit în seс. al VI-lea în cetatea Edessa. Din copilărie au fost prieteni apropiați. Simeon, necăsătorit, locuia cu mama sa bătrână, iar Ioan, de curând căsătorit, trăia împreună cu tatăl său și cu tânăra sa soție. La vârsta de 30 de ani, Simeon, și la 24 de ani, Ioan au făcut pelerinaj la Ierusalim. La întoarcere, văzând mănăstirile de pe malul Iordanului, au hotărât să părăsească lumea și să-și dedice viața monahismului. După rugăciune, s-au îndreptat spre o mănăstire, unde li s-au deschis porțile și au fost primiți de egumenul Nicon.
Curând după tunderea în monahism, Simeon a dorit să se retragă mai adânc în pustie pentru a-și spori nevoința, iar Ioan a hotărât să împărtășească împreună cu el această nevoință. Egumenul, aflând despre dorința lor, i-a binecuvântat să plece în pustie. Începând viața de pustnici, ei s-au confruntat cu multe ispite, dar, încredințându-se rugăciunilor egumenului, au stăruit pe calea aleasă. După o vreme, ispitele au încetat.
Frații au primit vestea morții mamei lui Simeon și a soției lui Ioan și, ajungând la o înaltă măsură duhovnicească, au trăit în pustie 29 de ani. Simeon, prin insuflare Dumnezeiască, a hotărât să slujească oamenilor și a părăsit pustia, în timp ce Ioan a rămas acolo. S-au despărțit cu lacrimi, iar Simeon a mers la Ierusalim, unde s-a închinat Mormântului Domnului.
Simeon a ales nevoința nebuniei pentru Hristos, rămânând în cetatea Emesa, unde făcea multe binefaceri, vindeca boli și îi aducea pe păcătoși la pocăință, rămânând însă nebun în ochii oamenilor. Cu trei zile înainte de moarte, s-a închis în coliba sa, unde, rugându-se neîncetat, a trecut la Domnul. Trupul său a fost găsit de niște săraci și, fără cântări bisericești, a fost dus la locul unde erau îngropați cei fără adăpost.
După Simeon, și Ioan a trecut în pace la Domnul în pustie. Lui Simeon i s-a dat să vadă o cunună deasupra capului fratelui său, pe care era scris: „Pentru răbdarea pustnicească.”
