Преподобные Симеон и Иоанн, сирийцы, жили в VI веке в городе Едессе. С детства они были близкими друзьями. Симеон, холост, жил с престарелой матерью, а Иоанн, только что вступивший в брак, жил с отцом и молодой супругой. В возрасте 30 лет Симеон и 24 лет Иоанн совершили паломничество в Иерусалим. На обратном пути, увидев монастыри на берегу Иордана, они решили оставить мир и посвятить жизнь иночеству. После молитвы они направились к монастырю, где им открыли ворота, и они были приняты игуменом Никоном.
Скоро после пострига Симеон захотел углубиться в пустыню для усиления подвига, и Иоанн решил разделить с ним трудности. Игумен, узнав о намерении братьев, благословил их на уход в пустыню. Начав жизнь пустынников, они столкнулись с искушениями, но, уповая на молитвы игумена, продолжали следовать избранному пути. Через некоторое время искушения прекратились.
Братья получили известие о смерти матери Симеона и супруги Иоанна, и, достигнув высокой степени духовности, прожили в пустыне 29 лет. Симеон, по внушению Божию, решил служить людям и покинуть пустыню, в то время как Иоанн остался. Они расстались со слезами, и Симеон направился в Иерусалим, где поклонился Гробу Господню.
Симеон выбрал подвиг юродства ради Христа, оставаясь в городе Емессе, где совершал добрые дела, исцелял болезни и приводил грешников к покаянию, оставаясь при этом безумным в глазах людей. За три дня до своей смерти он затворился в своей хижине, где, непрестанно молясь, скончался. Его тело было найдено нищими и без церковного пения отнесено на место погребения бездомных.
После Симеона в пустыне мирно отошел к Господу и Иоанн. Симеону было дано увидеть венец над головой брата с надписью: «За пустынническое терпение».
