Преподобні Симеон і Іоанн, сирійці, жили в VI столітті в місті Едесса. З дитинства вони були близькими друзями. Симеон, холостий, жив з престарілою матір'ю, а Іоанн, який тільки що одружився, жив з батьком і молодою дружиною. У віці 30 років Симеон і 24 роки Іоанн здійснили паломництво до Єрусалиму. На зворотному шляху, побачивши монастирі на березі Йордану, вони вирішили залишити світ і присвятити життя монашескому життю. Після молитви вони направилися до монастиря, де їм відкрили ворота, і їх прийняв ігумен Нікон.
Невдовзі після постригу Симеон захотів заглибитися в пустелю для посилення подвигу, і Іоанн вирішив розділити з ним труднощі. Ігумен, дізнавшись про намір братів, благословив їх на вихід у пустелю. Розпочавши життя пустельників, вони зіткнулися з спокусами, але, сподіваючись на молитви ігумена, продовжували слідувати обраному шляху. Через деякий час спокуси припинилися.
Брати отримали звістку про смерть матері Симеона і дружини Іоанна, і, досягнувши високого ступеня духовності, прожили в пустелі 29 років. Симеон, за Божим натхненням, вирішив служити людям і покинути пустелю, тоді як Іоанн залишився. Вони розлучилися зі сльозами, і Симеон вирушив до Єрусалиму, де поклонився Гробу Господньому.
Симеон обрав подвиг юродства ради Христа, залишаючись у місті Емесі, де творив добрі справи, зціляв хвороби і приводив грішників до покаяння, залишаючись при цьому безумним в очах людей. За три дні до своєї смерті він замкнувся в своїй хатині, де, невпинно молячись, помер. Його тіло знайшли бідні і без церковного співу віднесли на місце поховання бездомних.
Після Симеона в пустелі мирно відійшов до Господа і Іоанн. Симеону було дано побачити вінець над головою брата з написом: 'За пустельницьке терпіння.'
