Οι Άγιοι Συμεών και Ιωάννης, με καταγωγή από την Έδεσσα της Συρίας, έζησαν κατά τον 6ο αιώνα. Από την παιδική τους ηλικία υπήρξαν στενοί φίλοι. Ο Συμεών ήταν ανύπαντρος και ζούσε με την ηλικιωμένη μητέρα του, ενώ ο Ιωάννης, ο οποίος είχε παντρευτεί, ζούσε με τον πατέρα και τη νέα του σύζυγο.
Όταν ο Άγιος Συμεών ήταν 30 ετών και ο Άγιος Ιωάννης 24, αποφάσισαν να ταξιδέψουν στην Ιερουσαλήμ και να προσκυνήσουν τους Αγίους Τόπους. Στον δρόμο της επιστροφής, βλέποντας τα μοναστήρια στις όχθες του Ιορδάνη, θέλησαν να εγκαταλείψουν τον κοσμικό βίο και να αφιερώσουν τη ζωή τους στον μοναχισμό. Προσευχήθηκαν με κατάνυξη και έπειτα μετέβησαν σε ένα μοναστήρι, όπου τους υποδέχθηκε ο ηγούμενος Νίκων.
Σύντομα μετά την κουρά τους, ο Συμεών αποφάσισε να αποσυρθεί στην έρημο και να αφοσιωθεί σε έναν ασκητικό βίο. Ο Ιωάννης θέλησε να τον ακολουθήσει και να μοιραστεί τις δυσκολίες μαζί του. Ο ηγούμενος, μαθαίνοντας για την πρόθεση των δύο μοναχών, τους έδωσε την ευλογία του. Ξεκινώντας τη ζωή τους ως ερημίτες, αντιμετώπισαν πολλούς πειρασμούς. Ωστόσο, στηριζόμενοι στις προσευχές του ηγουμένου, συνέχισαν να ακολουθούν τον δρόμο που είχαν επιλέξει. Σταδιακά οι πειρασμοί σταμάτησαν και οι δύο άγιοι κατάφεραν να αφοσιωθούν με ειρήνη στη δοξολογία του Τριαδικού Θεού.
Έζησαν στην έρημο για 29 χρόνια, έως ότου ο Συμεών αποφάσισε να φύγει και να υπηρετήσει τον κόσμο. Ο Ιωάννης παρέμεινε. Χώρισαν με δάκρυα και ακολούθησαν ο καθένας τη δική του πορεία.
Ο Όσιος Συμεών έγινε ένας διά Χριστόν σαλός, ζώντας στην πόλη Έμεσα της Συρίας. Εκεί έκανε κάθε είδους καλή πράξη, θεράπευε τις ασθένειες των ανθρώπων και οδηγούσε τους αμαρτωλούς σε μετάνοια.
Τρεις ημέρες πριν από τον θάνατό του, κλείστηκε στην καλύβα του, όπου, προσευχόμενος ακαταπαύστως, παρέδωσε το πνεύμα του στον Κύριο. Το σώμα του βρέθηκε από κάποιους φτωχούς ανθρώπους και μεταφέρθηκε στον τόπο ταφής των αστέγων, χωρίς καμιά τιμή και χωρίς να τελεστεί μνημόσυνο.
Λίγο αργότερα, ο Όσιος Ιωάννης παρέδωσε και εκείνος το πνεύμα του.
