Icoana Maicii Domnului Îndrumătoarea se află în proscomidiarul de la stâlpul nord-estic a bisericii principale a mănăstirii Constamonitu.
Icoana Fecioarei Maria respectă cu strictețe iconografia Odighitria, potrivit căreia Maica Domnului este reprezentată în plină figură, ținându-L pe Hristos în mâna stângă, binecuvântând cu dreapta, în timp ce în mâna stângă are un pergament închis. Pe fundalul auriu al icoanei se află inscripțiile "Maica Domnului" și "Odighitria". Mantia Fecioarei este decorată cu perle și alte pietre prețioase. Decorul icoanei datează din sec. al XIX-lea.
În partea inferioară a decorului se află o inscripție dedicatorie în limba greacă: "Prin eforturile egumenului mănăstirii Constamonitu, arhimandritul Simeon, 1864". Inscripția în limba rusă spune: "Orașul Novocherkassk".
Potrivit manuscrisului din 1698, icoana provine de la Mănăstirea Blachernon din Constantinopol și a fost dăruită mănăstirii în timpul domniei împăratului Andronic al II-lea (1282 1328). Un alt codex din 1844, însă, susține că icoana a fost dăruită mănăstirii în 1360, de către regina Ana a Serbiei.
În ceea ce privește caracteristicile sale stilistice, icoana datează din ultimul sfert al sec. al XIV-lea.
