Călugăr
Despre originea și locul nașterii nu se știe nimic. A primit tunderea monahală de la Sfântul Sergiu de Radonej și inițial s-a nevoit în mănăstirea lui. Cu binecuvântarea lui Sergiu, s-a îndreptat spre nord-est, oprindu-se pe malurile râului Obnora, unde și-a amenajat o chilie și a început să trăiască în singurătate, dedicându-se rugăciunii și veghetei.
Despre existența lui s-a aflat când un localnic a dat peste chilie. Călătorul a raportat că a văzut raze luminoase deasupra locului unde trăia pustnicul. Silvestru, jenat, a povestit despre viața sa și despre cum, odată, i s-a arătat un om minunat, care l-a ajutat să nu sufere de foame.
După această întâlnire, localnicii au început să vină la el pentru sfaturi duhovnicești și hrană. Cuviosul nu a împiedicat construirea de noi chilii, iar în curând a apărut o nevoie urgentă de o biserică. Silvestru a mers la Moscova la mitropolitul Alexie, a primit binecuvântarea de a înființa o biserică și a fost numit egumen al mănăstirii.
În jurul lui s-au adunat noi nevoitori, iar mănăstirea a devenit un loc unde oamenii veneau pentru binecuvântare și mângâiere. Cuviosul Silvestru a continuat să se retragă pentru rugăciune, dar era mereu așteptat, și ajuta pe toți cei care veneau la el.
Îmbătrânind, s-a îmbolnăvit. Frații, adunați în jurul lui, și-au exprimat tristețea. Cuviosul i-a mângâiat, vorbind despre voința lui Dumnezeu și despre necesitatea de a păstra poruncile. S-a mutat la cele veșnice pe 25 aprilie 1379, iar trupul său a fost îngropat lângă biserica Învierii.
Mănăstirea pe care a fondat-o a continuat să existe mai mult de patru sute de ani, iar după moartea sa au început să se petreacă minuni la mormântul său. Înregistrările minunilor au început în 1645, iar mulți au fost vindecați la moaștele cuviosului. Unul dintre cazuri este legat de ieromonahul Iov, care, realizând păcatul său, a primit vindecare și și-a recăpătat vederea după rugăciunea adresată cuviosului.
