Μοναχός
Σχετικά με την προέλευση και τον τόπο γέννησης του Οσίου Σιλβέστρου δεν υπάρχουν αρκετές πληροφορίες. Ο άγιος έλαβε το μοναχικό σχήμα από τον Άγιο Σέργιο του Ραδονέζ, στη μονή του οποίου ξεκίνησε τον ασκητικό του βίο. Με την ευλογία εκείνου, μετέβη προς τα βορειοανατολικά, σταμάτησε στις όχθες του ποταμού Όμπνορα και έστησε εκεί μια καλύβα, επιλέγοντας να ζήσει σε πλήρη απομόνωση. Αφιέρωσε τον εαυτό του στην προσευχή και την επαγρύπνηση, προκειμένου να αποφύγει κάθε πάθος.
Όταν ένας κάτοικος της περιοχής βρέθηκε τυχαία μπροστά στο κελλί του, η παρουσία του έγινε γνωστή στον ντόπιο πληθυσμό. Ο ταξιδιώτης είπε στον άγιο πως είδε φωτεινές ακτίνες να λάμπουν πάνω από το μέρος όπου κατοικούσε. Εκείνος τον φιλοξένησε και του διηγήθηκε διάφορα γεγονότα του βίου του. Μεταξύ άλλων, αναφέρθηκε στην εμφάνιση ενός άνδρα, ο οποίος τον βοήθησε κάποτε να μην υποφέρει από την πείνα.
Μετά από τη συνάντηση αυτή, οι κάτοικοι άρχισαν να προστρέχουν στο κελλί του, αναζητώντας πνευματικές συμβουλές και βοήθεια. Ο όσιος δεν εμπόδισε την κατασκευή νέων κελλιών, με αποτέλεσμα σύντομα να δημιουργηθεί η ανάγκη ανοικοδόμησης μιας εκκλησίας. Ο Όσιος Σιλβέστρος μετέβη, τότε, στη Μόσχα, όπου προσέγγισε τον μητροπολίτη Αλέξιο και πήρε την ευλογία του, για να ιδρύσει την εκκλησία και να διοριστεί ηγούμενος της μονής.
Πλήθος νέων ασκητών συγκεντρώθηκαν γύρω του, καθιστώντας τη μονή έναν τόπο πνευματικής ευλογίας και παρηγοριάς. Ο Όσιος Σιλβέστρος συνέχισε να αποσύρεται για την προσευχή του μακριά από το πλήθος. Ωστόσο, ο κόσμος τον περίμενε πάντοτε καρτερικά και λάμβανε, τελικά, τη βοήθειά του.
Όταν ήταν πια σε προχωρημένη ηλικία, ο άγιος αρρώστησε. Οι μοναχοί της αδελφότητας συγκεντρώθηκαν γύρω του γεμάτοι λύπη και αγωνία. Ο όσιος τους παρηγορούσε, μιλώντας τους για το θέλημα του Θεού και την ανάγκη να τηρούν τις εντολές Του. Κοιμήθηκε στις 25 Απριλίου 1379. Το άγιο σώμα του τάφηκε κοντά στον ναό της Αναστάσεως του Κυρίου.
Η μονή που ίδρυσε συνέχισε να υπάρχει για περισσότερα από τετρακόσια χρόνια. Μετά τον θάνατό του, άρχισαν να συμβαίνουν στο μνήμα του διάφορα θαύματα. Τα πρώτα από αυτά καταγράφονται το 1645, όταν πολλοί νοσούντες θεραπεύτηκαν θαυματουργικά, προσκυνώντας τα λείψανα του αγίου. Μάλιστα, μία από τις περιπτώσεις αφορούσε τον ιερομόναχο Ιώβ, ο οποίος, συνειδητοποιώντας την αμαρτία που έφερε πάνω του, θεραπεύτηκε και απέκτησε ξανά την όρασή του, προσευχόμενος στον Όσιο Σιλβέστρο.
