Монах
О пореклу и месту рођења ништа се не зна. Монах је постригао свети Сергије Радонежски и испрва се подвизавао у његовом манастиру. Са благословом Сергија отишао је на североисток, заустављајући се на обалама реке Обноре, где је уредио себи келију и почео да живи у осами, предајући се молитви и бдењу.
О његовом постојању сазнали су када је један од локалних становника наишао на његову келију. Путник је известио да је видео светле зраке изнад места где је живео пустинjak. Силвестар, збуњен, испричао је о свом животу и како му се једном указао диван човек, који му је помогао да не трпи од глади.
После овог сусрета, локални становници су почели да долазе код њега по духовне савете и храну. Побожни није спречавао изградњу нових келија, и убрзо се појавила хитна потреба за црквом. Силвестар је отишао у Москву код митрополита Алексеја, добио благослов за оснивање цркве и постављен је за игумана манастира.
Око њега су се окупили нови подвизници, и манастир је постао место где су људи долазили по благослов и утеху. Побожни Силвестар је наставио да се повлачи на молитву, али су га увек чекали, и помагао је свима који су долазили код њега.
Како је старео, оболео је. Браћа, окупљена око њега, изразила су тугу. Побожни их је тешио говорећи о вољи Божијој и о потреби да се чувају заповести. Преминуо је 25. априла 1379. године, а његово тело је сахрањено поред цркве Васкрсења.
Манастир који је основао наставио је да постоји више од четири стотине година, а након његове смрти почела су да се дешавају чуда код његовог гроба. Записивање чуда почело је 1645. године, и многи су се исцелили код моштију побожног. Један од случајева повезан је са јерономахом Јовом, који је, схвативши свој грех, добио исцељење и поново прогледао након молитве побожном.
