Η εικόνα της Παναγίας Ελαιοβρύτισσας προέρχεται από το τέμπλο της παλαιάς εκκλησίας του Αγίου Γεωργίου στις Καρυές. Στα μέσα του 19ου αιώνα, μετά την αποκατάσταση του κελλιού, μεταφέρθηκε στην Ιερά Μονή Σίμωνος Πέτρας, όπου τοποθετήθηκε σε μικρό προσκυνητάρι.
Στις αρχές του Ιουνίου του 1974, ενώ ο ιερομόναχος Βησσαρίων ήταν οικονόμος της μονής, ένα από τα άδεια δοχεία που ήταν τοποθετημένα δίπλα στο προσκυνητάριο, εμφανίστηκε γεμάτο με λάδι. Στις 22 Νοεμβρίου 1989, ο ιεροδιάκονος Χαρίτων, ενώ καθάριζε τα άδεια δοχεία, προετοιμάζοντάς τα για τη νέα σοδειά, βρήκε δύο από αυτά να είναι ήδη γεμισμένα με αγνό και καθαρό λάδι. Έκπληκτος, ανέφερε στον Καθηγούμενο Γέροντα Αιμιλιανό, καθώς και στους υπόλοιπους μοναχούς το τι είχε συμβεί. Φανερώθηκε, έτσι, η βαθιά και αστείρευτη φροντίδα της Παναγίας μπροστά στις ανάγκες των μοναχών. Μετά από αυτό το γεγονός, η εικόνα μεταφέρθηκε με μεγάλες τιμές στο Καθολικό.
Όσον αφορά τον εικονογραφικό της τύπο, η εικόνα ακολουθεί το πρότυπο της Παναγίας Οδηγήτριας, που απεικονίζει την Παναγία ολόσωμη, με το Θείο Βρέφος στο αριστερό της χέρι, ενώ το δεξί είναι τοποθετημένο στο ύψος του στήθους. Ο Χριστός, που επίσης απεικονίζεται ολόσωμος, κρατά κλειστό ειλητάριο, το οποίο ακουμπά στο αριστερό Του γόνατο, ενώ με το δεξί χέρι ευλογεί τους πιστούς. Η Παναγία είναι ντυμένη με πορφυρό μανδύα που κοσμείται από χρυσά κεντήματα. Το φόντο της εικόνας καλύφθηκε μεταγενέστερα από ασημένιο πλαίσιο διακοσμημένο με άνθη. Το φωτοστέφανο της Παναγίας κοσμείται επίσης από πλουμίδια. Στο φωτοστέφανο του Χριστού μπορεί να διαβαστεί η επιγραφή “Ο Ων”. Η επιγραφή στο κάτω μέρος της κορνίζας αναφέρει τον δωρητή και την ημερομηνία δημιουργίας του ασημένιου πλαισίου, το 1997.
Η εικόνα χρονολογείται στο πρώτο μισό του 18ου αιώνα (1738), καθώς μοιράζεται πολλά τεχνοτροπικά χαρακτηριστικά με αντίστοιχα έργα της ίδιας περιόδου.
