Η θαυματουργή εικόνα της Παναγίας, που χαρακτηρίζεται ως «Παναγία του καθρέπτη», φυλάσσεται στο Καθολικό της Ιεράς Μονής Αγίου Παύλου. Δεν έχει μεγάλο μέγεθος και έχει υποστεί αρκετές φθορές στο πέρασμα των χρόνων. Ωστόσο, θεωρείται ένα από τα σημαντικότερα κειμήλια της μονής, τόσο για την απαράμιλλη εικαστική και υφολογική της διαύγεια, όσο και για την ιδιαίτερη ιστορία και προέλευσή της. Άλλωστε, οι φθορές καλύπτονται από μεταγενέστερο ασημένιο πλαίσιο, το οποίο είναι κοσμείται από περίτεχνα ανάγλυφα πλουμίδια, αφήνοντας ακάλυπτο μόνο το ιδιαίτερα εκφραστικό πρόσωπο της Υπεραγίας Θεοτόκου.
Σύμφωνα με την παράδοση, η εικόνα ανήκε στην αυτοκράτειρα Θεοδώρα, τη σύζυγο του αυτοκράτορα Θεόφιλου (829-842), ενός από τους πιο σκληρούς εικονομάχους και διώκτες των ιερών κειμηλίων. Όπως λέγεται, η αυτοκράτειρα είχε φυλάξει τη συγκεκριμένη εικόνα πίσω από τον καθρέφτη που είχε στην κάμαρά της. Την έκρυβε εκεί προκειμένου να μπορεί να προσεύχεται μπροστά από το πρόσωπο της Παναγίας, χωρίς να γίνεται αντιληπτή από τον σύζυγό της. Όταν μια από της υπηρέτριες την είδε να προσκυνά μπροστά στον καθρέφτη, ανέφερε το περιστατικό στον αυτοκράτορα Θεόφιλο. Η Θεοδώρα υποστήριξε πως δεν προσκυνούσε κανένα είδωλο, πέρα από το ίδιο το πρόσωπό της που αντανακλούσε την ομορφιά της στον καθρέφτη. Αφού ο αυτοκράτορας πείστηκε και ο κίνδυνος πέρασε, η Θεοδώρα έστειλε κρυφά την εικόνα στην Μονή του Αγίου Παύλου στο Άγιον Όρος προκειμένου να τη σώσει. Μάλιστα, ακόμη σήμερα διακρίνονται οι φθορές που προκάλεσαν στην εικόνα οι εικονομάχοι. Σώθηκε ως εκ θαύματος, έως ότου ο Όσιος Παύλος, ο ιδρυτής της μονής, την μετέφερε από την Κωνσταντινούπολη.
Το πρόσωπο της Υπεραγίας Θεοτόκου είναι ελαφρά γερμένο προς τα δεξιά. Το βλέμμα της είναι βαθύ και θλιμμένο, με διακριτικές γραμμές στα μάτια και στα χείλη. Το μέτωπο, η ευθεία γραμμή της μύτης και το έντονο πιγούνι μοιάζουν να εντείνουν την αίσθηση της θλίψης. Τα τρία αστέρια που διακρίνονταν στην πρωτότυπη εικόνα, διατηρούνται ανάγλυφα στο χρυσό πλαίσιο που την κοσμεί. Φυλλώδεις κυματιστές γραμμές με πλούσια άνθη, κοσμούν το περίγραμμα της εικόνας, το φωτοστέφανο και το στέμμα της Παναγίας.
Όσον αφορά τον εικονογραφικό της τύπο, αποτελεί μια σπάνια εκδοχή, καθώς απεικονίζεται μόνο το πρόσωπο. Αυτός ο τύπος συναντάται ακόμη στην εικόνα της Δεήσεως του 13ου αιώνα που φυλάσσεται στη συλλογή της Πινακοθήκης Τρετιακόφ στη Μόσχα. Τέλος, απαντάται στις εικόνες της κρητικής σχολής του 15ου-17ου αιώνα, όπου αποδίδεται εξαιρετικά η μελαγχολική έκφραση και το γεμάτο καλοσύνη βλέμμα της Υπεραγίας Μητρός του Χριστού.
Κατά την παράδοση των μοναχών, η εικόνα βγαίνει για προσκύνηση την ώρα του αποδείπνου, μαζί με τα ιερά λείψανα που είναι τοποθετημένα γύρω της.
