Ιστορία και νεωτερικότητα
Στη Σκήτη της Αγίας Άννας, όπως και στη Νέα Σκήτη, η διάταξη του οικισμού θυμίζει Πήλιο. Οι καλύβες ξεπροβάλλουν μέσα στην πυκνή βλάστηση, σκαρφαλωμένες στη βόρεια και νότια πλαγιά μιας βαθιάς ρεματιάς που τη διατρέχει μια νεροσυρμή. Η πλαγιά όμως είναι πολύ πιο απότομη απ' ό,τι στη Νέα Σκήτη. Η ψηλότερα χτισμένη καλύβα είναι σε υψόμετρο 450 μ., ενώ το κυριακό είναι στα 300 μ. Το κλείσιμο της ρεματιάς στέφει ο μαρμάρινος κώνος του Άθω. Οι γκρίζοι βράχοι και οι σάρες υπενθυμίζουν ότι πλησιάζουμε στην Έρημο του Άθω και ότι η σκήτη δεν είναι παρά μια όαση.
Το 14ο αιώνα μόνασαν εκεί ο όσιος Νήφων ο Αθωνίτης και ο άγιος Γερόντιος, τελευταίος ηγούμενος του μονυδρίου. Ο άγιος Γερόντιος εγκαταστάθηκε κατόπιν στην περιοχή του Αγίου Παντελεήμονος, όπου με θαύμα της Θεοτόκου ανέβλυσε πηγή, η οποία στέρεψε όταν το νερό της χρησιμοποιήθηκε για το πότισμα του λαχανόκηπου και το πλύσιμο των ρούχων. Σε όραμα η Θεοτόκος είπε στον άγιο ότι το νερό ήταν μόνο για να συντηρεί στη ζωή τους ασκητές. Θαυματουργώς ανέβλυσε νέα πηγή, που θεωρείται πλέον αγίασμα. Η ποσότητα του νερού είναι πάντα σταθερή. Τη σημερινή καλύβη έχτισε μαζί με το ναό το 1729 ο μοναχός Σαμουήλ από τα Κύθηρα. Το οίκημα ανακαίνισε το 1900 η Μεγίστη Λαύρα. Στον Άγιο Ελευθέριο μόνασε ο γέροντας Ανανίας ο Πνευματικός, αλείπτης του νεομάρτυρα Παύλου, καθώς και ο επίσκοπος Μιλητουπόλεως Ιερόθεος (1935-1958).
Στη Σκήτη της Αγίας Άννας μόνασαν οι οσιομάρτυρες Μακάριος (†1590, Προύσα), Νικόδημος (†1722, Ελμπασάν), Κοσμάς (†1760, Κωνσταντινούπολη), Λουκάς (†1802, Μυτιλήνη), Ιλαρίων (†1804, Κωνσταντινούπολη), Νικήτας (†1809, Σέρρες), Δαβίδ (†1813, Θεσσαλονίκη), Παύλος ο Πελοποννήσιος (†1818, Τρίπολη), Νεκτάριος (†1820, Σμύρνη). Με τις προσόδους εράνων μεταξύ των υπόδουλων χριστιανών, ο άγιος νεομάρτυρας Δαβίδ έχτισε το παρεκκλήσιο της Θείας Μεταμορφώσεως στην κορυφή του Άθω. Στη σκήτη εγκαταβίωσαν επίσης οσιακές μορφές, μεταξύ των οποίων ο όσιος Σωφρόνιος και ο άγιος Σάββας ο Νέος ο εν Καλύμνω (†1948, αγιοκατατάχθηκε το 1987), και πολλοί ονομαστοί ασκητές, πνευματικοί και διδάσκαλοι της νοερός προσευχής, μεταξύ των οποίων ο γέροντας Μηνάς ο Μαυροβουνιώτης, που είχε κανόνα 3.000 μετάνοιες και 150 κομποσχοίνια το εικοσιτετράωρο, και ο λόγιος ιερομόναχος Ιωσήφ, πρώην μητροπολίτης Τιρνόβου, ο οποίος μετέφρασε το Ψαλτήρι σε ομηρικούς στίχους. Αγιαννανίτες μοναχοί ανέλαβαν την ηγουμενία και επάνδρωσαν τη Μονή Γρηγορίου (ιερομόναχος Νεόφυτος) και Εσφιγμένου (αρχιμανδρίτες Θεοδώρητος και Αγαθάγγελος).
Ψηλότερα στην πλαγιά, δεξιά από το κυριακό, κοντά στο ελικοδρόμιο είναι το κοιμητήριο. Ο κοιμητηριακός ναός (Ζωοδόχος Πηγή, 1729) χτίστηκε από τον πρώην μητροπολίτη Άρτας και Ναυπάκτου Νεόφυτο, που μόναζε στη Μονή Ιβήρων. Κάτω από το κοιμητήριο είναι το σπήλαιο όπου ασκήτευσε ο άγιος Γεράσιμος ο Νέος (†1579), προστάτης της Κεφαλονιάς. Στην περιοχή του σπηλαίου βρίσκεται η Καλύβη της Αγίας Τριάδος, όπου μόνασε ο ιερομόναχος Βησσαρίων ο Πνευματικός, αλείπτης των νεομαρτύρων Λουκά και Ιλαρίωνος. Τώρα εγκαταβιώνει εκεί ο πατήρ Παΐσιος από τη Μονή Φιλοθέου. Σε χαμηλότερη στάθμη, αριστερότερα, βρίσκεται η Καλύβη της Υπαπαντής, όπου μόνασε ο ιερομόναχος Αμφιλόχιος Σιμωνοπετρίτης και ο γέροντας Ελευθέριος (†1933, 110 ετών). Στο αριστερό άκρο της έχει μεγάλο τζαμλίκι [υαλόφρακτο εξώστη]. Αριστερά, δίπλα στην Υπαπαντή, είναι η Καλύβη του Αγίου Δημητρίου, όπου ασκήτευε ο πατήρ Μακάριος ο Πνευματικός από τη Χίο (1982, 67 ετών). Δεξιά της είναι η Καλύβη της Μεταμορφώσεως. Ακριβώς κάτω της, σε χαμηλότερη στάθμη, είναι η Καλύβη του Ευαγγελισμού, όπου εγκαταβίωνε ο πατήρ Θεοδόσιος ο Πνευματικός († περ. 1950), στον οποίο εξομολογείτο ο αρχιμανδρίτης Ιωακείμ Σπετσιέρης. Εκεί μόνασε επίσης ο γέροντας Κάλλιστος ο Εφέσιος (†1932, 90 ετών), σπουδαίος ιεροψάλτης και βιβλιοθηκάριος της σκήτης, που εξέδωσε τα Πρακτικά της Συνόδου της Φλωρεντίας και την Ακολουθία του Αγίου Μάρκου του Ευγενικού. Στην ίδια περιοχή είναι η Καλύβη των Εισοδίων της Θεοτόκου, όπου εγκαταβιώνουν οι Θεοφιλαίοι, ονομαστή αγιογραφική αδελφότητα. Ιδρύθηκε από τον γέροντα Θεόφιλο τον Μαδυτινό, καταρτισμένο μουσικοδιδάσκαλο, που ήρθε στη Σκήτη το 1826 και ζούσε σε αυστηρή άσκηση (επί 20 χρόνια κοιμόταν μόνο 1 ώρα το εικοσιτετράωρο). Γεννήθηκε το 1798, εννεά χρόνια μετά τη Γαλλική Επανάσταση, και εκοιμήθη το 1918, ένα χρόνο μετά την επανάσταση των μπολσεβίκων. Στην Καλύβη των Θεοφιλαίων μόνασαν οι Μαδυτινοί κατά σάρκα αδελφοί γέροντας Γαβριήλ Λαμπής ο Πνευματικός (†1959) και γέροντας Μιχαήλ ο Αόμματος (†1952), καθώς και ο γέροντας Δοσίθεος (†1858), ο οποίος, όταν κάποτε έχασε το εβδομαδιαίο πλοίο από τη Μονή του Ρωσικού για τη σκήτη, αξιώθηκε να τον μεταφέρουν με βάρκα οι Αρχάγγελοι. Μαθητής του γέροντα Θεοφίλου ήταν ο Νεκτάριος ο Αγγελόφωνος, Ρουμάνος στην καταγωγή, που έφυγε μαζί με άλλους συμπατριώτες του και ίδρυσε τη Σκήτη του Τιμίου Προδρόμου στη Βίγλα.
