Η εικόνα της Παναγίας Πορταΐτισσας αποτελεί ένα από τα σπουδαιότερα κειμήλια ολόκληρου του Αγίου Όρους. Τόσο η πολύπαθη ιστορία της, όσο και η ισχυρή θαυματουργική της χάρη, έχουν αφήσει το αποτύπωμά τους στην αγιορείτικη παράδοση. Η εικόνα θεωρείται έργο του ίδιου του Ευαγγελιστή Λουκά. Ακόμη, πιστεύεται πως η ύπαρξή της στη χερσόνησο του Άθω είναι αλληλένδετη με τον βίο της αγιορείτικης μοναστικής πολιτείας, καθώς, σύμφωνα με την παράδοση, εάν η εικόνα εξαφανιστεί, το Άγιον Όρος θα πάψει να υπάρχει.
Όσον αφορά την προέλευσή της, η εικόνα ανήκε σε οικογένεια της Μικράς Ασίας. Η χήρα γυναίκα που την κατείχε, μαζί με τον γιο της, κατοικούσαν στην περιοχή της Νίκαιας. Όταν κατά την περίοδο της εικονομαχίας απεσταλμένοι του αυτοκράτορα εισέβαλαν στην περιοχή, αναζητώντας μανιωδώς τις ιερές εικόνες για να τις καταστρέψουν, έμαθαν πως υπήρχε η εικόνα της Παναγίας Πορταΐτισσας τοποθετημένη σε κάποιον μικρό ναό. Προσπαθώντας να διαπραγματευτεί την παράδοση της εικόνας, η γυναίκα πρότεινε στους στρατιώτες να τους δώσει χρήματα προκειμένου να γλυτώσει τόσο η ίδια, όσο και η εικόνα της Παναγίας. Οι στρατιώτες το δέχτηκαν και της έδωσαν διορία έως την επόμενη η ημέρα. Η γυναίκα πήγε μαζί με τον γιο της στον ναό και προσευχήθηκε στην Θεοτόκο. Έπειτα, πήρε την εικόνα και την έριξε στη θάλασσα. Έκπληκτη είδε το άγιο ξύλο της να στέκεται όρθιο πάνω στο νερό και να επιπλέει. Μετά από χρόνια ο γιος της μετέβη στο Άγιον Όρος, όπου και έγινε μοναχός. Διηγήθηκε την ιστορία της εικόνας στους αδελφούς του και μετά από λίγο απεβίωσε.
Αρκετά αργότερα, ορισμένοι μοναχοί της Μονής Ιβήρων είδαν έναν πύρινο στύλο, που έφτανε έως τον ουρανό, να καίει πάνω στη θάλασσα. Στην αρχή δεν πίστευαν στα μάτια τους, όταν όμως το γεγονός επαναλήφθηκε αρκετές φορές, η αδελφότητα αποφάσισε να σαλπάρει για να πλησιάσει το πύρινο φως. Φτάνοντας κοντά διαπίστωσαν πως επρόκειτο για την εικόνα της Παναγίας Πορταΐτισσας, η οποία επέπλεε ακόμη όρθια. Ωστόσο, όσο πλησίαζαν κοντά της, η εικόνα απομακρυνόταν. Χρειάστηκαν πολλές μέρες προσευχής για να φανερωθεί η ίδια η Παναγία και να δώσει την ευλογία της, προκειμένου να πάρουν στα χέρια τους το ιερό κειμήλιο. Συγκεκριμένα, εμφανίστηκε στον μοναχό Γαβριήλ, που ζούσε ασκητικά πάνω στο βουνό, και του ζήτησε να περπατήσει ο ίδιος επάνω στη θάλασσα ώστε να παραλάβει την εικόνα, αφού πρώτα ενημέρωνε τον ηγούμενο της μονής πως η Παναγία αποφάσισε να μείνει στο μοναστήρι τους. Έτσι και έγινε. Αφού κατέβηκαν με μεγάλες τιμές στην ακτή, ο Όσιος Γαβριήλ περπάτησε στο νερό, παρέλαβε την εικόνα και βγαίνοντας την εναπόθεσε στο σημείο όπου έως σήμερα ρέει το ιερό αγίασμα της Πορταΐτισσας.
Η εικόνα τοποθετήθηκε στο Καθολικό της μονής. Ωστόσο, μετακινούνταν θαυματουργικά. Οι μοναχοί την έβρισκαν συνεχώς στην πύλη του μοναστηριού. Τότε, η Παναγία εμφανίστηκε και πάλι στον Όσιο Γαβριήλ και του εξήγησε πως ήταν απόφασή της να παραμείνει στην πύλη και όχι στο εσωτερικό της μονής, καθώς ήρθε για να φυλάει η ίδια τους μοναχούς, και όχι να φυλάσσεται από εκείνους.
Έτσι χτίστηκε στην είσοδο της μονής το παρεκκλήσι όπου φυλάσσεται έως σήμερα η εικόνα της Παναγίας Πορταΐτισσας. Στις τοιχογραφίες του υπάρχουν αναπαραστάσεις από όλα τα επιμέρους γεγονότα της ιστορίας. Απεικονίζονται οι στρατιώτες που απείλησαν τη γυναίκα από τη Νίκαια, η ρίψη της εικόνας στη θάλασσα, η εμφάνισή της στις ακτές της Μονής Ιβήρων, οι προσπάθειες των μοναχών να την πλησιάσουν, η φανέρωση της Υπεραγίας Θεοτόκου και η παραλαβή της εικόνας της από τον Όσιο Γαβριήλ. Το Πάσχα, τα Χριστούγεννα και τον Δεκαπενταύγουστο η εικόνα βγαίνει από το παρεκκλήσι για να τοποθετηθεί στο Καθολικό της Μονής. Ακόμη την τρίτη ημέρα της Διακαινησίμου τελείται πανηγυρική Θεία Λειτουργία και λιτανεία της εικόνας, για τον εορτασμό της εύρεσής της και της ανάσυρσης από τη θάλασσα.
Όσον αφορά τον εικονογραφικό της τύπο, η απεικόνιση ακολουθεί το πρότυπο της Παναγίας Οδηγήτριας. Ο Ιησούς είναι τοποθετημένος στην αριστερή πλευρά της Θεοτόκου. Με το δεξί του χέρι ευλογεί, ενώ με το αριστερό κρατά κλειστό ειλητάριο που ακουμπά στο γόνατό του. Η Θεοτόκος κρατά το Θείο βρέφος με το αριστερό της χέρι, ενώ το δεξί στέκεται στο ύψος του στήθους. Το βλέμμα της είναι στραμμένο πάνω και πέρα από τον Ιησού.
Τέλος, η εικόνα καλύπτεται από αργυρή επένδυση, από την οποία εξαιρούνται μόνο τα πρόσωπα των δύο μορφών. Οι ανάγλυφες επιφάνειες των ενδυμάτων, καθώς και τα περίτεχνα φωτοστέφανα αναδεικνύουν την καλλιτεχνική αξία της εικόνας. Ο φυτικός διάκοσμος και ο πλούτος των επιμέρους λεπτομερειών που καλύπτουν το φόντο, αλλά και το ορθογώνιο πλαίσιο που περιβάλλει τις μορφές, αποτελούν εξαιρετικά δείγματα υψηλής τέχνης.