Преподобний Димитрій народився на початку XIV століття в Переславлі-Залеському, де його батько, заможний чоловік, займався значним торгівельним бізнесом. Батьки вірили в Бога і намагалися зміцнювати в синові християнські цінності. Насіння Божого Слова дало свої плоди в чистій душі дитини. На відміну від своїх однолітків, Димитрій був розумний, смиренний, тримався осторонь від галасливих дитячих ігор та різних розваг. Слухняний внутрішньому поклику та слову Євангелія, юний Димитрій залишає дім батька і приймає постриг у Переславському Горицькому монастирі.
Смиренність, терпіння і незлобивість його були настільки великі, що викликали мимовільне здивування братії. За свої подвиги він був удостоєний священства. Через деякий час Димитрій вирішив створити свій монастир зі строгим статутом співжиття. Він переселився на болото, де поставив храм на честь святителя Миколая, а біля нього влаштував монастир. Преподобний був дуже вродливий, тому, щоб уникнути спокуси, закривав обличчя чернечим куколем, а з жінками розмовляв вкрай рідко, лише за необхідності.
У дні ігуменства в Микільському монастирі у преподобного Димитрія зав’язалася дружба у Христі з отцем північноруського чернецтва преподобним Сергієм, який здійснював подвиг у густих Радонезьких лісах за 60 верст від Переславля.
Слава про його подвижницьке життя була небезпечною для Димитрія. Він вирішив покинути рідне поселення, взявши з собою лише одного учня Пахомія, і вирушив на глуху лісисту північ. Сам преподобний і його учень збудували невелику церкву на честь Воскресіння Христового. Але, зіткнувшись із перешкодами з боку місцевих жителів, покинули це місце і попрямували до Вологди. Тут вони вирішили заснувати монастир. Усі мешканці поспішили за благословенням до святого, і 1 серпня 1371 р. було збудовано та освячено церкву на честь Спаса нашого Ісуса Христа, Його Пречистої Матері та на честь Животворящого Хреста Господнього. Біля храму були побудовані келії для братії та найнеобхідніші служби: так виникла Спасо-Прилуцька обитель, що стала першим монастирем зі строго спільножитним статутом.
Монастир не відрізнявся багатством і був бідним навіть на книги. Димитрій вів справді подвижницький спосіб життя. Його піст був суворим, він цілими тижнями не приймав їжі. Лише у свята він дозволяв собі скуштувати теплу воду та маленьку проскурку. З одягу у нього був лише один старий кожух, який він носив і взимку, і влітку, крім того, на тілі він носив ще важкі залізні ланцюги. Наприкінці свого життя преподобний був удостоєний від Господа дару прозорливості.
В ніч на 11 лютого 1392 року ченці Спасо-Прилуцької обителі помітили, що по всьому монастирю поширився якийсь аромат. Вся братія поспішила до келії до старця, але знайшла його вже мертвим. Його келія була сповнена пахощів, а лик сяяв неземним світлом, був спокійний і тихий, як у сплячого. Перед смертю Димитрій попередив братію про свою кончину. З Божої волі його труна стала джерелом багатьох благодатних чудес і зцілень. Ті, хто з сильною вірою торкалися труни, — зцілювалися, і особливо частими були зцілення від біснування. Було збудовано храм преподобному Димитрію. Мощі преподобного спочивають під спудом в арці серед нижньої церкви, присвяченій його імені. Над ним влаштована дерев'яна гробниця, оббита мідними позолоченими листами; на гробниці лежить образ преподобного, писаний у повний зріст, у срібній ризі, а навпроти гробниці в ногах подвижника під склом висять його ланцюги. Святкування преподобного Димитрія у Спасо-Прилуцькому монастирі було встановлено з 1409 року, коли біля його труни почали творитися чудеса.
