Эта чудотворная икона располагается рядом с троном игумена в главном храме скита Святой Анны. Считается, что она особо сильна в помощи бездетным семьям. Супруги, после того как исповедуются, ежедневно читают молитвы Святой Анне. Мальчики, которые рождаются в таких семьях, обычно нарекаются именем Иоаким, а девочки — Анной, в честь святых родителей Богородицы.
Рукописная молитва XVIII века, написанная иеромонахом Дионисием, поётся перед иконой каждое воскресенье после божественной литургии. Управляющий скитом ежедневно читает молитву перед иконой.
Скит Святой Анны — это самый большой скит Святой Горы Афон. Первым жителем его считается преподобный Геронтий. В 1680 году Патриарх Дионисий III построил первый главный храм в честь Святой Анны, и в 1686 году его стараниями в скит доставили мощи Святой Анны из кельи Святого Георгия.
На Святой горе Афон существует три скита, посвященных Богородице:
1. Новый Скит посвящен Рождению Богородицы и находится рядом с башней XVI века, в связи с чем получил свое первое название «Скит Башни». Главный храм был построен в 1760 году на пожертвования верующих из Янины.
2. Скит Благовещения Богородицы был построен на правой стороне каньона, на востоке от монастыря Ксенофонт, к которому относится. Он был основан в 1766 году духовным отцом Сильвестром, основавшим также главный храм, расписанный в этом же году Афанасием и Константином из Коритцы.
3. Скит Успения Богородицы (Вогородица), отстроенный XIX веке на месте древнего монастыря Ксилургу. Скит относится к монастырю Святого Пантелеймона.
Святая Анна изображается держащей в своих объятиях Богородицу, обнимая ее левой рукой; в правой руке она держит цветок. По обеим сторонам от головы Святой Анны читается надпись: "Святая и Чудотворная Предбогоматерь Анна". Та же надпись повторяется на русском языке в медальоне над правым плечом святой. Нимбы двух фигур украшены серебром с позолотой и драгоценными камнями. Слева и справа от нимба святой Анны изображаются фигуры пророков Давида и Исаии, держащих свитки с записанными на них пророчествами. В нижнем левом углу иконы изображается группа монахов со святым Петром Афонским и святым Афанасием, основателем монастыря Великая Лавра. Над этим изображением читается надпись: "Святая Предбогоматерь чудотворная, посодействуй перед Богом о рабах ваших". В нижнем правом углу изображается группа женщин, положивших на землю 3 младенцев, как напоминание о помощи Святой Анны в борьбе с бесплодием. Над этим изображением также читается надпись: "Святая Предбогоматерь чудотворная, посодействуй перед Богом о рабах ваших". Между этими двумя изображениями стоит дата — 1841 год. Икону украшает большое количество благодарственных подношений, выражение почестей верующих.
Догматический смысл типа иконографии Святой Анны, держащей Богородицу в своих объятиях, заключается в главной роли этих двух святых в физическом воплощении Христа. Идею изображения Богородицы, как матери Христа, выражает белый цветок, который она держит в своей руке. Символическое значение цветка, как младенца Христа, прослеживается в тропаре канона, поющегося на службе Акафиста.
Изображение Святой Анны с Богородицей в объятиях, несмотря на то, что иногда встречается в византийском искусстве, кажется, не получило особого распространения. На фресках VII века в Santa Maria Antiqua в Риме встречается похожее изображение; аналогичная тема присутствует в кодексе XII века, хранящемся в библиотеке Ватикана. Последними десятилетиями XIII века датируются два изображения в храме святого Стефана в Касторье; мозаичная икона монастыря Ватопед датируется XIII-XIV веком. Во всех вышеуказанных примерах, однако, отсутствует цветок в руке Богородицы. Впервые этот элемент встречается на фреске в алтарной части храма Богородицы на Крите, датируемой XIV веком. В XV веке изображение Святой Анны и Богородицы с цветком в руке закрепляется благодаря художникам Критской Школы, в эпоху когда на западе процветает почитание Святой Анны. В музее Бенаки в Афинах хранится икона, которую относят к критскому иконописцу Ангелосу Акатантосу.
В XIX веке икона Святой Анны с Богородицей изображается на гравюрах, где также запечатлён скит Святой Горы Афон.