Η εικόνα της Παναγίας "ἡ παιδεύσασα τόν ´Εκκλησιάρχη" είναι τοποθετημένη στο βόρειο τμήμα του Καθολικού της Ιεράς Μονής Χιλανδαρίου, στο σημείο της εισόδου από τον νάρθηκα προς τον κυρίως ναό. Η εικόνα πήρε το όνομά της από το θαύμα που επιτελέστηκε. Ένας μοναχός αδυνατούσε να ανάψει το καντήλι μπροστά από την εικόνα, καθώς ένα δροσερό αεράκι περνούσε διαρκώς και έσβηνε τη φωτιά. Αφού σταμάτησε να προσπαθεί, αποφάσισε να φύγει από τον ναό. Τότε επενέβη η Παναγία και ο μοναχός έπεσε αναίσθητος στο έδαφος.
Πρόκειται για μία εικόνα διπλής όψης. Η μπροστινή πλευρά αναπαριστά την Θεοτόκο που κρατά στην αγκαλιά της τον Ιησού. Το κεφάλι της είναι ελαφρώς γερμένο προς τα αριστερά, με το αριστερό της χέρι αγκαλιάζει τον Χριστό και με το δεξί της χέρι κρατά το αριστερό του πόδι. Το ένδυμα της Παναγίας, με το συνηθισμένο βαθύ βιολετί χρώμα, καλύπτεται από έναν πορφυρό μανδύα διακοσμημένο με φωτεινά αστέρια. Ο Χριστός ευλογεί τους πιστούς με το δεξί Του χέρι, ενώ με το αριστερό κρατά έναν κλειστό πάπυρο. Είναι ντυμένος με χιονόλευκο χιτώνα, περιζώνεται από ιμάντα βαθυπράσινου χρώματος και πάνω του είναι απλωμένο πορτοκαλί ιμάτιο με χρυσά κεντήματα. Στις επάνω γωνίες της εικόνας απεικονίζονται δύο άγγελοι.
Όσον αφορά τον εικονογραφικό τύπο, η εικόνα ακολουθεί τον καθιερωμένο τύπο της Παναγίας Οδηγήτριας. Αποκλίνει στο δεξί της χέρι, το οποίο δεν είναι τοποθετημένο στο ύψος του στήθους ευλογώντας τους πιστούς, αλλά κρατά το πόδι του Θείου Βρέφους, όπως συμβαίνει και σε άλλες εικόνες της παλαιολόγειας περιόδου. Η θέση του αριστερού χεριού του Χριστού, είναι επίσης μια λεπτομέρεια που απαντάται συχνά σε παλαιολόγειες αναπαραστάσεις.
Στην πίσω όψη της εικόνας αναπαρίσταται η σκηνή της Σταύρωσης, η οποία ακολουθεί τον τύπο της ορθόδοξης εικονογραφίας. Η εικόνα του εσταυρωμένου Χριστού δεσπόζει στο κέντρο, ενώ αριστερά και δεξιά βρίσκονται η Παναγία και ο Άγιος Ιωάννης. Στα πρόσωπά τους αποτυπώνεται η έκφραση της πανανθρώπινης θλίψης. Πίσω τους εκτείνεται το τείχος της πόλης της Ιερουσαλήμ. Πάνω από τον σταυρό αιωρούνται δύο άγγελοι.
Η εικόνα της Παναγίας της Ιεράς Μονής Χιλανδαρίου θεωρείται αντίγραφο της εικόνας της Παναγίας Εικοσιφοίνισσας του τέλους του 14ου αιώνα, η οποία φυλάσσεται στο ομώνυμο μοναστήρι στη βόρεια πλαγιά του όρους Παγγαίου.
