Η εικόνα της Παναγίας Γερόντισσας, η οποία περιβάλλεται από ξύλινο πλαίσιο, είναι τοποθετημένη στον βόρειο τοίχο του Καθολικού της Ιεράς Μονής Φιλοθέου, κοντά στη βόρεια είσοδο. Ανήκε σε ένα παλιό μετόχι της μονής, το οποίο βρισκόταν στη Νιγρίτα κοντά στην πόλη των Σερρών.
Η εικόνα αναπαριστά την Παναγία να κρατάει στο αριστερό της χέρι τον Χριστό, ο οποίος ευλογεί και φέρει κλειστό ειλητάριο. Η επιγραφή στην εικόνα αναφέρει: «Μήτηρ Θεού, Η ελεούσα.» και «Ιησούς Χριστός». Όσον αφορά τον εικονογραφικό της τύπο, η εικόνα ανήκει σε τροποποιημένη εκδοχή της Παναγίας Οδηγήτριας, καθώς η Θεοτόκος δεν υψώνει το δεξί της χέρι, αλλά κρατά με αυτό το αριστερό πόδι του Ιησού. Η λεπτομέρεια αυτή είναι γνωστή ήδη από τις αρχές του 13ου αιώνα, χάρις σε κυπριακό έργο που σήμερα φυλάσσεται στο Μουσείο Βυζαντινής Τέχνης στην Αθήνα. Η εικόνα της Παναγίας Γερόντισσας συνδέεται, σύμφωνα με έρευνες, με το Πάθος που περιμένει το Θείο Βρέφος στο μέλλον. Αξίζει να σημειωθεί ότι από τα υφολογικά χαρακτηριστικά και την εικονογραφία της, η εικόνα θεωρείται μέρος μιας σειράς επιμέρους έργων της Παλαιολόγειας περιόδου. Μεταξύ αυτών τοποθετείται η Παναγία της Ιεράς Μονής Ξενοφώντος (αρχές 13ου), η Παναγία της Ιεράς Μονής Αγίου Παύλου (τέλη 13ου - αρχές 14ου), καθώς και μία εικόνα της Δημοτικής Πινακοθήκης της Θεσσαλονίκης (αρχές 14ου). Ωστόσο, τα τεχνικά χαρακτηριστικά και η τεχνοτροπία της, τη συνδέουν με την κρητική σχολή του 16ου αιώνα. Χρονολογείται, λοιπόν, σε μεταγενέστερη περίοδο, στο δεύτερο τρίτο του 16ου αιώνα.
