Эта икона, помещенная в деревянную раму, находится на северной стене главного храма монастыря Филофей, рядом с северным входом. Раньше она принадлежала старой метохии монастыря, находящейся в Негрите, недалеко от города Серрес.
На иконе Богородица изображается анфас, держащей на своей левой руке Христа, благословляющего и держащего закрытый свиток. На иконе читается надпись: "Божья Матерь. Умиление и Иисус Христос". С точки зрения иконографии изображение Богородицы относятся к измененному типу Одигитрии, так как Богородица не поднимает Свою правую руку, но держит левую ступню Младенца. Эта деталь известна уже с начала XIII века благодаря одной иконе с острова Кипр, хранящейся сегодня в Музее Византийского Искусства в городе Афины; икона Богородицы Старица связана, согласно исследованиям, со Страстями, ожидающими Христа в будущем. Стоит отметить, что по своим стилистическим особенностям и иконографии это икона относятся к ряду других икон эпохи Палеологов, как, например, Богородица монастыря Ксенофонт начала XIII века, Благословенная Богородица монастыря Святого Павла конца XIII начала XIV века, а также икона Государственной Галереи города Салоники начала XIV века. Тем не менее, технические особенности и стилистика изображения фигур связывают эту икону с критской школой XVI века и дают несколько более позднюю датировку второй третью XVI столетия.
