Ця ікона, вставлена в дерев'яний раму, розташована на північній стіні головного храму монастиря Філофей, поруч з північним входом. Раніше вона належала старій метохії монастиря, яка знаходиться в Негріті, недалеко від міста Серрес. На іконі Богородиця зображена анфас, тримаючи на своїй лівій руці Христа, який благословляє і тримає закритий свиток. На іконі читається напис: "Божа Матір. Умилення і Ісус Христос". З точки зору іконографії зображення Богородиці відносять до зміненого типу Одигітрії, оскільки Богородиця не піднімає Свою праву руку, але тримає ліву ступню Младенця. Ця деталь відома вже з початку XIII століття завдяки одній іконі з острова Кіпр, яка зберігається сьогодні в Музеї Візантійського Мистецтва в місті Афіни; ікона Богородиці Стариця пов'язана, згідно з дослідженнями, зі Страстями, які очікують Христа в майбутньому. Варто відзначити, що за стилістичними особливостями та іконографією ця ікона відноситься до числа інших ікон епохи Палеологів, як, наприклад, Богородиця монастиря Ксенофонт початку XIII століття, Благословенна Богородиця монастиря Святого Павла кінця XIII - початку XIV століття, а також ікона Державної Галереї міста Салоніки початку XIV століття. Проте технічні особливості та стилістика зображення фігур пов'язують цю ікону з критською школою XVI століття і надають їй деяку більш пізню датування другої третини XVI століття.
