Η θαυματουργή εικόνα της Παναγίας Δακρυρροούσας είναι αντίγραφο της σεβάσμιας εικόνας της Θεοτόκου του Τιχβίν της Ρωσίας. Σύμφωνα με την παράδοση, η εικόνα μεταφέρθηκε ως εκ θαύματος από την Κωνσταντινούπολη στη μικρή ρωσική πόλη Τιχβίν, κοντά στο Νόβγκοροντ, το 1383. Αργότερα χτίστηκε εκεί το μοναστήρι που είναι αφιερωμένο στην Παναγία. Η πρωτότυπη εικόνα χάθηκε. Ωστόσο, από τον 16ο αιώνα, ο εικονογραφικός αυτός τύπος έγινε ιδιαίτερα αγαπητός στη Ρωσία, όπως μαρτυρούν τα πολυάριθμα αντίγραφα που έχουν διασωθεί μέχρι σήμερα.
Η εικόνα της Παναγίας προσφέρθηκε από τον ευεργέτη του μοναστηριού Μιχαήλ Βιούσιν, που ήταν Ρώσος έμπορος από την Αγία Πετρούπολη. Είναι τοποθετημένη στη δεξιά πλευρά του τέμπλου του Καθολικού της Σκήτης Προφήτη Ηλία.
Κατά τη διάρκεια των εργασιών αποκατάστασης στο τμήμα της Αγίας Τράπεζας του Καθολικού, ένας από τους κληρικούς είδε δάκρυα να τρέχουν από τα μάτια της Θεοτόκου. Αμέσως ανέφερε το γεγονός στους υπόλοιπους μοναχούς, που έγιναν μάρτυρες του θαύματος. Διέδωσαν την είδηση στο Άγιον Όρος και σε ολόκληρο τον ορθόδοξο χριστιανισμό. Με απόφαση της σκήτης, η ημέρα εορτασμού του θαύματος ορίστηκε στις 17 Φεβρουαρίου.
Ο τσάρος της Ρωσίας Αλέξανδρος Β' ζήτησε τη βοήθεια των μοναχών του Αγίου Όρους στον Ρωσοτουρκικό Πόλεμο. Συγκεκριμένα, παρακάλεσε για τη μεταφορά της εικόνας στο πεδίο των μαχών, καθώς θεωρούσε πως η Παναγία θα συνέβαλε στη νίκη των ρωσικών δυνάμεων. Οι στρατιωτικοί βλέποντας με τα μάτια τους πολλά από τα θαύματά της, έδειξαν βαθύ σεβασμό, την τίμησαν, και στόλισαν την εικόνα με τα παράσημά τους. Παρά την επιθυμία του να κρατήσει την εικόνα στη Ρωσία, ο Τσάρος Αλέξανδρος αναγκάστηκε να την επιστρέψει στη Σκήτη του Προφήτη Ηλία στο Άγιον Όρος, αφού προηγουμένως τη στόλισε με ένα πολύτιμο πλαίσιο. Κατά καιρούς, η εικόνα συνεχίζει να δακρύζει, να προσφέρει βοήθεια και χάρη σε όσους έχουν ανάγκη.
Η Θεοτόκος δεν απεικονίζεται μετωπικά αλλά με ελαφριά κλίση προς το Θείο βρέφος. Το αριστερό της χέρι είναι τοποθετημένο στο ύψος του στήθους. Το δεξί πόδι του Χριστού βρίσκεται κάτω από το αριστερό, καθώς είναι καθισμένος στην αγκαλιά της Παναγίας Μητρός Του. Με το ένα του χέρι ευλογεί, ενώ με το άλλο κρατάει έναν κλειστό πάπυρο.
Η εικόνα καλύπτεται από περίβλημα με χρυσό και ασήμι, που αποτέλεσε δωρεά του Αλεξάνδρου Β' (1855-1881). Η πλούσια διακόσμηση αφήνει ακάλυπτα μόνο τα πρόσωπα και τα χέρια των μορφών, καθώς και τα πόδια του μικρού Ιησού. Στο κάτω μέρος υπάρχει η επιγραφή: «Εικόνα της Υπεραγίας Θεοτόκου του Τιχβίν».
Η εικόνα της Παναγίας Δακρυορροούσας χρονολογείται από το πρώτο μισό του 19ου αιώνα. Όσον αφορά τον εικονογραφικό της τύπο, ακολουθεί την καθιερωμένη απεικόνιση της Παναγίας Οδηγήτριας.
