Ο πρώτος Αρχιεπίσκοπος Ροστόφ προερχόταν από μια ευσεβή οικογένεια, στην οποία ανήκε ο Άγιος Σέργιος του Ραδονέζ. Ήταν ανιψιός του Σέργιου, γιος του αδελφού του Στεφάνου, ο οποίος, μετά τον θάνατο της συζύγου του, πήρε μοναχικές υποσχέσεις και έγινε ηγούμενος της Μπογκογιαβλένσκι Μονής στη Μόσχα. Από μικρή ηλικία, ο Ιωάννης, ο μελλοντικός Θεόδωρος, στάλθηκε για εκπαίδευση και σύντομα πήρε μοναχικές υποσχέσεις με το όνομα Θεόδωρος.
Ο Θεόδωρος ζούσε στη Μονή της Τριάδας, όπου έδειξε επιμέλεια στην προσευχή και τη νηστεία. Χειροτονήθηκε ιερέας και λειτουργούσε τη θεία λειτουργία μαζί με τον Άγιο Σέργιο και τον πατέρα του. Σύντομα σκέφτηκε να ιδρύσει ένα νέο μοναστήρι, το οποίο ανακοίνωσε στον δάσκαλό του. Ο Άγιος Σέργιος τον ευλόγησε για αυτή την επιχείρηση.
Ο Θεόδωρος βρήκε κατάλληλο μέρος για το νέο μοναστήρι, το οποίο εγκρίθηκε από τον Σέργιο. Αφού έλαβε επισκοπική άδεια, ίδρυσε μια εκκλησία προς τιμήν της Υπεραγίας Θεοτόκου και συγκέντρωσε την μοναστική αδελφότητα. Έδωσε το παράδειγμα αυστηρής ζωής και προσέλκυσε πολλούς σε πνευματικούς αγώνες.
Γενόμενος ηγούμενος της Μονής Σίμωνος, ο Θεόδωρος συμμετείχε ενεργά σε εκκλησιαστικά θέματα και ήταν πνευματικός πατέρας του Μεγάλου Δούκα Δημητρίου Ιβάνωβιτς. Πολλές φορές ταξίδεψε στην Κωνσταντινούπολη για θέματα της μητρόπολης και έλαβε τον τίτλο του αρχιμανδρίτη. Το 1389, ο Θεόδωρος διορίστηκε Αρχιεπίσκοπος Ροστόφ.
Ο Θεόδωρος συνέχισε να φροντίζει για το ποίμνιό του, πραγματοποιώντας θαύματα, συμπεριλαμβανομένης της θεραπείας του πρίγκιπα Ιωάννη. Ίδρυσε επίσης το Γυναικείο Μοναστήρι της Γεννήσεως της Θεοτόκου στο Ροστόφ και ασχολήθηκε με την εικονογραφία. Πέθανε στις 28 Νοεμβρίου 1395 και τα λείψανά του αναπαύονται στον Καθεδρικό Ναό της Υψώσεως στο Ροστόφ.
