Преподобний Стефан, монах Києво-Печерської Лаври, заснував обитель Махрищ. Землевласник Григорій, пожертвувавши йому своє маєток, постригся в ній. Стефан рукоположив Григорія в пресвітера, але той був направлений у далеку країну для подвигу. Брати Юрковські, остерігаючись втрати своїх земель, почали гоніння на Стефана, і він, залишивши обитель, пішов з Григорієм у невідому країну. Вони прийшли до річки Сухони, де збудували церкву на честь Святої Трійці та іншу – на честь великомученика Георгія. Обитель почала процвітати завдяки щедрим пожертвуванням місцевого землевласника Костянтина Дмитровича, який також постригся в ченці під іменем Касіан.
Авнежська обитель, заснована Стефаном, стала відомою, і великий князь Дмитро Іванович надіслав йому книги та пожертви, але велів з'явитися в Москву. Стефан призначив Григорія настоятелем, а Касіана келарем. Через шість років, у 1392 році, на обитель напали в'ятичі та татарські війська, убивши Григорія та Касіана. Їх поховали на церковному попелищі, і місце запустіло.
У 1524 році, коли татарське ярмо було скинуто, селянин Гаврило вирубав ліс на місці колишньої обителі. Він помітив, що одне місце не згоріло, і, розкопавши його, знайшов два гроби. Йому явився старець Григорій, велівши побудувати церкву на цьому місці. Однак місцеві жителі не звернули уваги на його слова. Гаврило, зруйнувавши каплицю, впав у безумство, але пізніше покаявся.
У 1560 році митрополит Макарій зібрав відомості про святих мучеників і побудував храми. При відкритті гробниці святі мощі були знайдені нетлінними, і відбулося безліч чудес. Авнежський монастир був приписаний до Троїцької Лаври, а в 1764 році скасований, але приділ залишився присвяченим пам'яті преподобних.
