Η εικόνα της Παναγίας Κεχαριτωμένης είναι τοποθετημένη στην Ιερά Μονή Ξενοφώντος. Η ονομασία της προδίδει τη χάρη και την αγιοσύνη της Υπεραγίας Θεοτόκου. Η ίδια χάρη και τρυφερότητα αποδίδεται και εικαστικά μέσα από τη συγκεκριμένη εικόνα.
Πρόκειται για μια σύνθετη αναπαράσταση της Θεοτόκου και του Θείου Βρέφους. Τα χέρια, τα πρόσωπα και τα σώματα των δύο μορφών περιπλέκονται και εναγκαλίζονται σφιχτά, αποδίδοντας εικαστικά τόσο τη θεομητορική αγάπη, όσο και το χριστολογικό δόγμα, το Πάθος και τη θυσία του Ιησού Χριστού.
Η Παναγία κρατά τον Ιησού στη δεξιά πλευρά της. Στο αριστερό της χέρι φέρει ένα κλειστό ειλητάριο. Το πρόσωπό της σκύβει προς το Θείο Βρέφος και μοιάζει να ασπάζεται το μάγουλό του. Ιδιαίτερα περίπλοκη εμφανίζεται η στάση του σώματος του Ιησού. Τα πόδια του μοιάζουν στραμμένα προς το εσωτερικό της εικόνας, έτσι ώστε να βλέπουμε ανάστροφο το πέλμα του ενός ποδιού. Το ένα του χέρι στέκεται χαμηλά, ενώ το άλλο αγγίζει στοργικά το μάγουλο της Μητρός του. Το πρόσωπό του είναι επίσης ανεστραμμένο, με τρόπο μη φυσικό, και ακουμπά το πρόσωπο της Θεοτόκου. Ωστόσο, το βλέμμα του παραμένει προσανατολισμένο στους πιστούς. Η αναπαράσταση θυμίζει μια στιγμή θαλπωρής και παιχνιδιού ανάμεσα στη μητέρα και το παιδί. Παράλληλα, πλήθος συμβολισμών, όπως οι μπλε λωρίδες υφάσματος που ζώνουν το σώμα του Ιησού, αποτελεί αναφορά στο Πάθος του Κυρίου.
Όσον αφορά τις χρωματικές διαβαθμίσεις της εικόνας, επικρατούν έντονοι και ισχυροί τόνοι, όπως το βαθύ μπορντό χρώμα του ρουχισμού της Θεοτόκου, το πορτοκαλί και το μπλε που ενδύεται το Θείο Βρέφος, καθώς και το υπερβατικό χρυσό φόντο που τους περιβάλλει. Αξιοσημείωτες είναι ακόμη οι κομψές διακοσμητικές λεπτομέρειες που πλουτίζουν το ένδυμα της Θεοτόκου.
