Ο έντιμος γέροντας γεννήθηκε στον Πереγιάσλαβλ από Ορθόδοξους γονείς. Όταν έφτασε στην ενηλικίωση, έγινε γνωστός στον μεγάλο πρίγκιπα Ιβάν Βασιλιέβιτς, διδάσκοντάς τον τοξοβολία. Συνειδητοποιώντας τη ματαιότητα του κόσμου, ήρθε στο μοναστήρι στον ηγούμενο Παφνούτιο και τυπώθηκε μοναχός με το όνομα Κασσιανός.
Ο Κασσιανός έδειξε ταπεινοφροσύνη και υπακοή, εργαζόμενος σε νηστεία και προσευχές. Ο ηγούμενος Ιωσήφ, βλέποντας τον ζήλο του, σχεδίασε να ιδρύσει κοινοτική ζωή στο μοναστήρι. Μετά τον θάνατο του ηγούμενου Παφνούτιου, ο Ιωσήφ έγινε ηγούμενος και άρχισε να συγκεντρώνει ομοϊδεάτες για να υλοποιήσει το σχέδιό του.
Ο Ιωσήφ επισκέφθηκε μοναστήρια, αναζητώντας τους καλύτερους κανόνες για τη σωτηρία των ψυχών και τους βρήκε στο μοναστήρι του Αγίου Κυρίλλου. Στον τόπο της μελλοντικής κατοικίας, συνέβη ένα σημάδι: η αστραπή φώτισε τη γη. Ο Ιωσήφ άρχισε να εργάζεται με τους αδελφούς, και ο Κασσιανός τους ενώθηκε, φορώντας μια πανοπλία και εργαζόμενος σε προσευχές.
Ο Κασσιανός επιθυμούσε αυστηρή νηστεία, αλλά ο ηγούμενος Ιωσήφ του απαγόρευσε τις υπερβολικές προσπάθειες. Μετά από μακρές δοκιμασίες και προσευχές προς την Υπεραγία Θεοτόκο, ο Κασσιανός θεραπεύτηκε και υποσχέθηκε να μην φοράει παπούτσια για το υπόλοιπο της ζωής του. Υπέμεινε το κρύο και τα βάσανα, παραμένοντας στη μοναχική του ράσα.
Στην ηλικία των 90 ετών, η υγεία του εξασθένησε και οι αδελφοί του αφαίρεσαν τις βαριές αλυσίδες. Μετά την ανάρρωσή του, ξαναπήρε ελαφρές αλυσίδες και συνέχισε να εργάζεται μέχρι τον θάνατό του.
