Честной старец родился в Переяславле у православных родителей. По достижении совершеннолетия стал известен великому князю Ивану Васильевичу, обучив его стрельбе. Осознав суету мира, пришел в монастырь к игумену Пафнутию и был пострижен в монахи с именем Кассиан.
Кассиан проявлял смирение и послушание, трудился в посте и молитвах. Игумен Иосиф, видя его ревность, задумал устроить общежительную жизнь в монастыре. После смерти игумена Пафнутия, Иосиф стал игуменом и начал собирать единомышленников для реализации своего замысла.
Иосиф обошел монастыри, искал лучшие правила для спасения душ и нашел их в монастыре святого Кирилла. На месте будущей обители произошло знамение: молния осветила землю. Иосиф начал трудиться с братией, а Кассиан присоединился к ним, возложив на себя панцирь и трудясь в молитвах.
Кассиан стремился к строгому посту, но игумен Иосиф запрещал ему чрезмерные усилия. После долгих страданий и молитв к Пречистой Богородице, Кассиан исцелился и пообещал не носить обувь до конца жизни. Он терпел холод и страдания, оставаясь в монашеской ризе.
В старости, в возрасте 90 лет, его здоровье ослабло, и братья сняли с него тяжелые вериги. После выздоровления он вновь взял на себя легкие вериги и продолжал трудиться до своей кончины.
