Чесний старець народився в Переяславлі у православних батьків. Досягнувши повноліття, він став відомий великому князю Івану Васильовичу, навчаючи його стрільбі з лука. Усвідомивши суєту світу, він прийшов до монастиря до ігумена Пафнутія і був пострижений у монахи з іменем Касіян.
Касіян проявляв смирення і послух, трудячись у пості та молитвах. Ігумен Йосиф, бачачи його ревність, задумав організувати спільне життя в монастирі. Після смерті ігумена Пафнутія, Йосиф став ігуменом і почав збирати однодумців для реалізації свого задуму.
Йосиф обійшов монастирі, шукаючи найкращі правила для спасіння душ і знайшов їх у монастирі святого Кирила. На місці майбутньої обителі сталося знамення: блискавка освітлила землю. Йосиф почав трудитися з братією, а Касіян приєднався до них, взявши на себе панцир і трудячись у молитвах.
Касіян прагнув до суворого посту, але ігумен Йосиф забороняв йому надмірні зусилля. Після довгих страждань і молитв до Пречистої Богородиці, Касіян зцілився і пообіцяв не носити взуття до кінця свого життя. Він терпів холод і страждання, залишаючись у монашій ризі.
У старості, у віці 90 років, його здоров'я ослабло, і брати зняли з нього важкі вериги. Після одужання він знову взяв на себе легкі вериги і продовжував трудитися до своєї кончини.
