Чудотворна ікона Богородиці Умилення розташована в мармуровому проскинітарії біля північно-східної колони головного храму монастиря Філофей. Згідно з переданням, вона є однією з ікон, створених самим Євангелістом Лукою. Під час правління імператора-іконоборця Феофіла, благочестива дружина патриція і іконоборця Симеона Вікторія, щоб врятувати ікону від образи, кинула її у море. Ікона, здійснивши небачену морську подорож, прибула до причалу монастиря Філофей на Святій Горі. Там, де ікона опинилася на суші, вибився святий джерело. Ігумен монастиря, якому відкрилося це дивовижне прибуття святої ікони, спустився разом з іншими монахами до моря в Фомину Неділю. У святковому ході ікона була перенесена до головного храму монастиря.
Ця ікона вчинила багато чудес. У 1713 році монах Йоаннік, щоденно запалюючи лампади храму, підходив до ікони з повагою і произносив: "Чому, Госпоже, облагодійствувала всі інші монастирі Святої Гори доходами та іншими дарами, так, у них багато пшениці, вина, і олії, і іншого, у той час як цей монастир страждає і змушений купувати навіть пшеницю?". Одного разу вночі, коли він знову прийшов запалити лампаду та опинився перед іконою, він знову, у сльозах, произніс свою молитву. Втомлений монах сів напроти ікони в стасідії та заснув. Тут же перед ним явилася Богородиця і сказала: "Чому, дитино Моє, Йоанніку, ти часто виражаєш незадоволення, говорячи, що Я піклуюсь про інші монастирі Святої Гори, і лише цей монастир страждає та є бідним? Будь певний, що Я піклуюсь про все, що потрібно, але Я вирішила так, щоб ігумені та настоятелі цього монастиря не занурились повністю в земне, а шукали свого спасіння. Перестань Мене турбувати, бо Я покровителька цього монастиря. Не про це тобі потрібно турбуватись, а про храм Мій та спасіння душі своєї". Почувши ці слова, Йоаннік зі страхом прокинувся та впав на коліна перед святою іконою, сльозно просивши про прощення. Пізніше він розповів про все своїм братам. Цю ікону також називають "Орофілаксія", "Пирофілаксія" та "Піросотирия" (врятовуюча від вогню).
Під час всенічного бдіння в Фомину Неділю виконується подячний молебень, написаний старцем Герасимом Макріяннітісом, на пам'ять про допомогу Богородиці в звільненні Святої Гори Афону від турецьких загарбників 13 квітня 1830 року.
Богородиця Умилення є головною святинею монастиря, розміщеною на мармуровому іконостасі, переданим монастирю в дар, згідно надпису, архімандритом Кесарієм 25 березня 1851 року.
Богородиця зображена за зміненим типом іконографії Умилення, тримаючи в обіймах Младенця Христа. Пресвята Діва з небаченою материнською ніжністю охороняє Своє Дитя, у той час як її сумний погляд звернений до віруючого. Христос своєю лівою рукою гладить Її підборідок, а правою торкається руки Своєї Матері, що тримає Його. У двох верхніх кутах ікони зображені два Архангела; по краях обрамлення в повний ріст, анфас — два ієрархи. Незважаючи на відсутність відповідних написів, можна легко впізнати Святого Івана Златоустого ліворуч та святого Василія — праворуч.
Цей змінений тип іконографії Умилення особливо улюблений у період Палеологів в районі Касторії та іншої Македонії. Найдавніша ікона цього типу сьогодні зберігається в Музеї Візантійського Мистецтва у місті Афіни, датується XII століттям і походить з майстерні міста Салоніки. Це особливий образ Младенця Христа на руках Своєї Матері нагадує ікону Недримане Око або Анапесон, пов'язуючи її символічним значенням зі Страстями та, зокрема, з ідеєю Поховання і Воскрешення.
Ікона монастиря Філофей належить до особливої категорії двосторонніх ікон, на зворотній стороні яких, поза основним зображенням Богородиці, зображено Розп'яття, тим самим викладаючи догму Божественного Втілення і Божественних Страстей. У зображенні Розп'яття іконописець слідує встановленому типу теми іконографії, обмежуючись основними обличчями цієї сцени, Розп'ятим Христом посередині, Богородицею — ліворуч і Іваном — праворуч, які виражають свою відчай. Над верхніми перемичками хреста зображено двох ангелів.
На іконі також видно стіну Єрусалиму, яка за висотою сягає голів Богородиці і Івана. На горизонтальних перемичках хреста читаються написи: "Розп'яття. Ісус Христос. Цар Слави".
Металевий оклад ікони залишає непокритими обличчя і деякі частини тіл фігур. Цей оклад був переданий в дар архімандритом Кесарієм у 1840 році. На окладі також є надпис, яка говорить, що його створено в Москві у 1840 році ювеліром Юпкіним.
