Чудотворна икона Богородице Умиљенија налази се у мермерном проскинитару поред североисточног стуба главног храма манастира Филотеја. Према предању, то је једна од икона коју је направио сам јеванђелист Лука. У време царевања цара иконоборца Теофила, благочестива жена патриција и иконоборца Симеона, Викторија, да спаси икону од злостављања, бацила је у море. Икона је, обавивши невиђену поморску пловидбу, стигла до пристаништа манастира Филотеја на Светој Гори. На месту где се икона појавила на копну, избио је свети извор. Игуман манастира, коме се открио чудесни долазак свете иконе, сишао је са осталим монасима до мора у Томину недељу. Празничном литијом икона је пренета у Саборну цркву манастира.
Ова икона је јавила многа чуда. Године 1713. монах Јоаник, који је свакодневно палио кандила храма, прилазећи икони, побожно рече: «Зашто си, госпођо, обасула доброчинством све друге манастире Свете Горе, давши им приходе и друге дарове, тако да они имају много жита, вина и уља и осталог, док овај манастир трпи и мора да купује чак и пшеницу?» Једне ноћи, када је он поново дошао да запали кандило и нашао се пред иконом, поново је у сузама изговорио своју молитву. Уморни монах је сео наспрам иконе у стасидију и заспао. Одмах му се јавила Богородица, рекавши: «Зашто, чедо моје Јоанике, често изражаваш незадовољство говорећи да Ја бринем о другим манастирима Свете Горе, а само овај манастир страда и сиромашан је? Буди сигуран да Ја бринем о свему, што је потребно, али сам Ја одлучила да се игумани и старешине овог манастира не предају у потпуности земаљским стварима, него да траже своје спасење. Престани да Ме узнемираваш, ја сам чуварка овог манастира. Не треба да бринеш о томе, већ о храму Моме и о спасењу душе твоје». Чувши ове речи, Јоаник се у страху пробуди и паде на колена пред светом иконом, са сузама молећи за опроштај. Касније је испричао све што се догодило својој браћи. Ова икона се такође зове и «Орофилакиса», «Пирофилакиса» и «Пиросотирија» («Она која спашава од ватре»).
За време свеноћног бдења у Томину недељу поје се благодарствени молебан, који је написао старац Герасим Макријанитис, у знак сећања на помоћ Богородице у ослобађању Свете Горе Атонске од турских освајача 13. априла 1830. године.
Богородица Умиљенија је главна светиња манастира, постављена на мермерни иконостас, који је манастиру, према натпису, поклонио архимандрит Цезарије 25. марта 1851. године.
Богородица је приказана према измењеном типу иконографије Умиљенија: у загрљају Она држи Богомладенца. Пресвета Богородица са невиђеном мајчинском нежношћу чува Своје Чедо, док је Њен тужни поглед окренут ка верницима. Левом руком Христос милује Њену браду, а десном руком додирује руку Своје Мајке која Га држи. У два горња угла иконе приказана су два арханђела; по ивицама рама, стојећи, фронтално - два јерарха. Иако нема одговарајућих натписа, лако се препознају Свети Јован Златоусти на левој страни и Свети Василије на десној страни.
Овај измењени тип иконографије Умиљеније био је посебно омиљен током периода Палеолога у региону Касторије и остатка Македоније. Најстарија икона овог типа данас се налази у Музеју византијске уметности у Атини, датира из 12. века и потиче из радионице у граду Солуну. Овај посебан приказ Богомладенца у наручју Његове Мајке асоцира на икону Недремано Око или Анапесон, повезујући њено симболично значење са Страдањем Господњим, а посебно са идејом Погреба и Васкрсења.
Икона манастира Филотеја припада посебној категорији обостраних икона, на којима је на полеђини главног приказа Богородице приказано Распеће, представљајући на тај начин начела о очовечењу (оваплоћењу) и Божанским Страдањима. У приказу Распећа иконописац следи устаљени тип иконографије, ограничавајући се на главна лица ове сцене: разапетог Христа у центру, Богородицу лево и Јована десно, у пози највећег очаја. На горњој пречци крста су приказана два анђела.
На икони се разазнаје и зид града Јерусалима, који у висину досеже главе Богородице и Јована. На хоризонталним пречкама крста могу се прочитати натписи: «Распеће», «Исус Христ», «Цар Славе».
Метални оков иконе оставља непокривена лица и неке делове тела ликова. Овај оков је манастиру поклонио архимандрит Цезарије 1840. године. На окову се налази и натпис који сведочи да је оков направљен у Москви 1840. године, израдио га је златар Јупкин.
