Чудотворная икона Богородицы Умиление расположена в мраморном проскинитарии у северо-восточной колонны главного храма монастыря Филофей. Согласно преданию, она является одной из икон, созданных самим Евангелистом Лукой. Во время царствования императора-иконоборца Феофила благочестивая супруга патриция и иконоборца Симеона Виктория, чтобы спасти икону от надругательства, бросила ее в море. Икона, совершив небывалое морское путешествие, прибыла к причалу монастыря Филофей на Святой Горе. В том месте, где икона оказалась на суше, забил святой источник. Игумен монастыря, которому открылось чудесное прибытие святой иконы, спустился вместе с другими монахами к морю в Фомино Воскресенье. Праздничным шествием икона была перенесена в главный храм монастыря.
Эта икона совершила многие чудеса. В 1713 году монах Иоанник, ежедневно зажигающий лампады храма, приближаясь к иконе, с почтением произносил: "Почему, госпожа, облагодетельствовала все другие монастыри Святой Горы доходами и другими дарами, так, у них много пшеницы, вина, и масла, и другого, в то время как этот монастырь страждет и вынужден покупать даже пшеницу?". Однажды ночью, когда он вновь прибыл зажечь лампаду и оказался перед иконой, он снова в слезах произнес свою молитву. Уставший монах присел напротив иконы в стасидие и уснул. Тут же ему явилась Богородица, сказав: "Почему, дитя Моё, Иоанник, ты часто выражаешь недовольство, говоря, что Я забочусь о других монастырях Святой Горы, и только этот монастырь страждет и является бедным? Будь уверен, что Я забочусь обо всём, о чём нужно, но Я решила так, чтобы игумены и настоятели этого монастыря не отдавались полностью земному, но искали своего спасения. Перестань Меня беспокоить, ибо я хранительница этого монастыря. Не об этом тебе нужно беспокоиться, но о храме Моём и о спасении души своей". Услышав эти слова, Иоанник в страхе проснулся и упал на колени перед святой иконой, слезно моля о прощении. Впоследствии он рассказал обо всём случившемся своим братьям. Эта икона называется также: "Орофилакисса", "Пирофилакисса" и "Пиросотирия" (спасающая от огня).
Во время всенощного бдения в Фомино Воскресенье поётся благодарственный молебен, написанный старцем Герасимом Макрияннитисом, в память о вспоможении Богородицы в освобождении Святой Горы Афон от турецких захватчиков 13 апреля 1830 года.
Богородица Умиление представляет собой главную святыню монастыря, помещенную на мраморный иконостас, переданный в дар монастырю, согласно надписи, архимандритом Кесарием 25 марта 1851 года.
Богородица изображается согласно измененному типу иконографии Умиления, держа в объятиях Младенца Христа. Пресвятая Дева с небывалой материнской нежностью оберегает Свое Дитя, в то время как Ее грустный взгляд обращен на верующего. Своей левой рукой Христос гладит Ее подбородок, а правой дотрагивается до руки Своей Матери, держащей Его. В двух верхних углах иконы изображаются два Архангела; по краям обрамления в полный рост, анфас — два иерарха. Несмотря на отсутствие соответствующих надписей, можно легко узнать Святого Иоанна Златоуста слева и святого Василия — справа.
Этот изменённый тип иконографии Умиления особо любим в период Палеологов в районе Касторьи и остальной Македонии. Самая старая икона этого типа находится сегодня в Музее Византийского Искусства в городе Афины, датируется XII веком и происходит из мастерской города Салоники. Это особое изображение Младенца Христа на руках Своей Матери вызывает в памяти икону Недреманное Око или Анапесон, связывая ее символичным значением со Страстями и, в частности, с идеей Погребения и Воскрешения.
Икона монастыря Филофей относится к особой категории двусторонних икон, на которых на обратной стороне от главного изображения Богородицы изображается Распятие, излагая, таким образом, догму человеческого воплощения и Божественных Страстей. В изображении Распятия иконописец следует установившемуся типу темы иконографии, ограничиваясь основными лицами этой сцены, распятым Христом в центре, Богородицей — слева и Иоанном — справа, выражающими свое отчаяние. У верхней перекладины креста изображены два ангела.
На иконе различается также стена города Иерусалим, по высоте достигающая голов Богородицы и Иоанна. На горизонтальных перекладинах креста читаются надписи: "Распятие. Иисус Христос. Царь Славы.".
Металлический оклад иконы оставляет непокрытыми лики и некоторые части тела фигур. Этот оклад был передан в дар архимандритом Кесарием в 1840 году. На окладе также читается надпись, говорящая о том, что оклад был создан в Москве в 1840 году ювелиром Юпкиным.
