Ιστορία και νεωτερικότητα
Πιο πέρα, στην πλαγιά του κάβου, διακρίνεται το κελλί του Αγίου Αρτεμίου, γνωστό και ως Μπρουντζάδες, καθώς οι μοναχοί του ειδικεύονται στην κατασκευή πολυελαίων. Χτίστηκε το 1870 από τον ιερομόναχο Αρτέμιο. Η βλάστηση στη γύρω περιοχή είναι πυκνή, ενώ μετά από έναν μικρό κάβο περνάει ο χείμαρρος Χρέντελι, ο οποίος κατεβαίνει τις δυτικές πλαγιές του Αντιάθωνα (υψόμετρο 1.038 μ). Δίπλα στην εκβολή του χειμάρρου είναι τοποθετημένος ο αρσανάς και η μονή Γρηγορίου. Ο ασφαλής όρμος της μονής και το κατάφυτο τοπίο με τον χείμαρρο δημιουργούν μια ειδυλλιακή εικόνα. Συχνά, ωστόσο, η πραγματικότητα είναι διαφορετική. Τον χειμώνα ο χείμαρρος πλημμυρίζει και τα νερά προκαλούν κατά καιρούς μεγάλες καταστροφές.
Η μετάβαση από την Ιερά Μονή Σίμωνος Πέτρας στην Ιερά Μονή Γρηγορίου αποτυπώνει την κάθοδο από το ύψος των βουνών προς το παραθαλάσσιο τμήμα του Άθω. Η μονή Γρηγορίου είναι χτισμένη σε βράχο πλάι στη θάλασσα και βρίσκεται σε υψόμετρο όχι πολύ μεγαλύτερο από εκείνο του αρσανά της Σιμωνόπετρας. Οι χαλκογραφίες του 18ου και 19ου αιώνα εικονίζουν τους μοναχούς να ψαρεύουν με πετονιά από τα παράθυρα των κελλιών τους. Ακόμη και σήμερα, στα κάγκελα από τους εξώστες του εργατόσπιτου δίπλα στον αρσανά, βλέπει κανείς δεμένες πετονιές, ενίοτε με κουδουνάκι που ειδοποιεί πως κάποιο ψάρι πιάστηκε στο δόλωμα. Τη γειτνίαση της μονής με το υγρό στοιχείο επισφραγίζει η αφιέρωσή της στον Άγιο Νικόλαο.
Εν έτει 1853 εν μηνί Σεπτεμβρίου 21 εν τω μέσω της νυκτός έγινεν εκ δευτέρου δεινότερος καταποντισμός ομού με χάλαζαν και μας επήρεν εξ ολοκλήρου τον αρσανά ομού μετά 4 βαρκών, μας εχάλασε και τους δρόμους του Μοναστηριού εκατέρωθεν, τον δε μύλον ανέσπασεν εκ βάθρου, εχάλασε όλον τον δρόμο του νερού και το οικίδιον το έχωσεν από άμμο. (Μαρτυρίες μοναχών, Βαρλαάμ (Αγγειακός), Η εν Αγίω Όρει Ιερά Μονή του Αγίου Γρηγορίου, 1921)
Στη ρίζα του βράχου της μονής, κάτω από τη βορειοδυτική πτέρυγα, σώζονται μικρά τμήματα του κτίσματος, το οποίο θα πρέπει να αποτελούσε τον αρχικό αρσανά. Εγκαταλείφθηκε μάλλον κατά τον 17ο-αρχές 18ου αιώνα. Σε κοντινή απόσταση είναι τοποθετημένος ο σημερινός αρσανάς, ο οποίος άρχισε να χρησιμοποιείται (ή να επαναχρησιμοποιείται) όταν καταστράφηκε από πλημμύρα ο νεότερος αρσανάς, ο οποίος βρισκόταν στα αριστερά της προβλήτας, πλάι στην εκβολή του χειμάρρου. Το σημερινό κτίσμα διαθέτει νεώριο, ενώ στον όροφο στεγάζεται το παρεκκλήσιο του Αγίου Μοδέστου, ορισμένοι χώροι διαβίωσης και αποθήκες. Παλαιότερα υπήρχε χώρος για τη φιλοξενία πληρωμάτων που ζητούσαν καταφύγιο σε καιρό τρικυμίας. Εντοιχισμένη επιγραφή πληροφορεί τους επισκέπτες πως ο ναός ανακαινίστηκε τον Ιούνιο 1821. Το 1991 χτίστηκε στον αρσανά το παρεκκλήσιο των Αγίων Νεοφανών Μαρτύρων Ραφαήλ, Νικολάου και Ειρήνης. Δίπλα στον νεότερο αρσανά, αριστερά της προβλήτας, βρισκόταν το παλαιό βουρδουναριό, το οποίο αναστηλώθηκε το 1987 και σήμερα χρησιμοποιείται ως επιπλέον ξενώνας για τους προσκυνητές των πανηγύρεων.
Λιθόστρωτο μονοπάτι οδηγεί από τον αρσανά στη μονή. Το παλαιό εργατόσπιτο (1850), στην αριστερή πλευρά, χρησιμοποιείται σήμερα ως μηχανουργείο, ραφείο και διδασκαλείο βυζαντινής μουσικής. Λίγο πριν την είσοδο στη μονή, το μονοπάτι περνά κάτω από μια εύρωστη κληματαριά.
Ιστορία
Η ονομασία της μονής προέρχεται από το όνομα του κτήτορά της Οσίου Γρηγορίου του Νέου, μαθητή του Αγίου Γρηγορίου του Σιναΐτη, ο οποίος και υπήρξε ο πρώτος ηγούμενός της. Πριν την ίδρυση της μονής ο όσιος ήταν εγκαταστημένος σε σπήλαιο κοντά στο σημερινό κάθισμα της Παναγίας. Με βάση τον χειρόγραφο κώδικα που σώζεται στη μονή, η ίδρυσή της τοποθετείται στο 1310. Αναφορές υπάρχουν σε έγγραφα του 1347 και 1348. Στο Γ' Τυπικό του Αγίου Όρους (1394) η μονή κατείχε την 22η θέση, μεταξύ των τότε 25 μονών. Οι πληροφορίες που έχουμε για την πρώτη περίοδο της ιστορίας της είναι διάσπαρτες και εμφανίζονται σποραδικά. Το 1497 η κοινότητα είχε ερημωθεί για άγνωστες αιτίες. Πιθανόν να οδηγήθησε στη συνθήκη αυτή μετά από πειρατική επιδρομή. Το 1500 ανακαινίστηκε εκ θεμελίων από τον βοεβόδα της Μολδαβίας Στέφανο. Τις γενναιόδωρες χορηγίες και δωρεές του συνέχισαν οι διάδοχοί του έως το 1720. Το 1574 η μονή κατέλαβε τη 17η θέση στην ιεραρχία των αγιορείτικων μονών, την οποία και διατηρεί έως σήμερα. Το 1761, η πυρκαγιά που ξέσπασε την κατέστρεψε ολοσχερώς και η μονή ερημώθηκε εκ νέου. Ανασυγκροτήθηκε χάρη στις άοκνες προσπάθειες του σκευοφύλακα Ιωακείμ Βεσμιντάριου, γνωστότερου ως Μακρυγένη (η γενειάδα του έφτανε έως τα γόνατά του), από το χωριό Κατοχή της Ακαρνανίας. 
Ο Ιωακείμ είχε μονάσει για ένα διάστημα εκεί και κατόπιν αποσύρθηκε για μα βρει περισσότερη ησυχία στη σκήτη της Αγίας Άννας. Μετά από τις παρακλήσεις πολλών γρηγοριατών πατέρων, ανέλαβε τα καθήκοντα του σκευοφύλακα. Το οικονομικό κόστος της ανασυγκρότησης καλύφθηκε από χορηγίες ηγεμόνων της Μολδοβλαχίας και Φαναριωτών, καθώς και από τις προσόδους των εράνων. Την περίοδο εκείνη ανοικοδομήθηκε και το υπάρχον καθολικό, με προσωπική εργασία των αδελφών της μονής. Ο Ιωακείμ έχτισε επίσης (1785) εκ θεμελίων τη μονή της Μεταμορφώσεως στη νήσο Πρώτη της Προποντίδας. Χάρη στον Ιωακείμ προσαρτήθηκαν τότε στο μοναστήρι οι μονές Πούτνα της Βλαχίας και Αγίου Σπυρίδωνος του Βουκουρεστίου. Ο Ιωακείμ κοιμήθηκε σε ηλικία 105 ετών. Το παράδειγμά του μιμήθηκαν και άλλοι ιεράρχες, όπως ο μητροπολίτης Κασσανδρείας Γρηγόριος εκ Σκοπέλου και ο μητροπολίτης Θεσσαλονίκης Δαμασκηνός εξ Αργυροκάστρου, οι οποίοι αποσύρθηκαν στη μονή και εκάρησαν μοναχοί, όταν παραιτήθηκαν από το θρόνο τους. Ως συγκτήτορες της μονής μνημονεύεται πολλοί ηγουμένους, σκευοφύλακες και μοναχοί, μεταξύ των οποίων ο συντοπίτης του Ιωακείμ Κωνστάντιος, ο Διονύσιος εκ Πολυγύρου, οι Γαβριήλ και Ευθύμιος εκ Κασσανδρείας, οι Χριστόφορος και Αγαθάγγελος από τον Παρθενώνα της Σιθωνίας, ο Κυπριανός από την Άρτα και ο Συμεών από την Καστοριά.
Πώς δε και πόθεν επ' ονόματι του αγίου Νικολάου ετιμήθη η Ιερά Μονή του Γρηγορίου; Τούτο εγένετο προς αντικατάσταση του Ναού τον Ποσειδώνος ευρισκομένου τότε εν τω μικρώ ορμίσκω της Μονής, όστις ήτο ο μόνος κατάλληλος προς ελλιμενισμόν των ιστιοφόρων εν τη νοτιοδυτική πλευρά. Υπάρχει και σήμερον έτι σπήλατόν τι προς το νοτιοανατολικό μέρος της μονής παρά την θάλασσαν, όπερ φέρει την ονομασίαν Ποσειδώνειον άντρον. Και έπρεπεν όντως τον θεόν της θαλάσσης των πολυθεϊστών Ελλήνων ν' αντικαταστήσει εν τη γραφικωτάτη ταύτη τοποθεσία του Άθω, ο κατεξοχήν «Άγιος της θαλάσσης» των Χριστιανών Ελλήνων. (Βαρλαάμ (Αγγελάκος), Η εν Αγίω Όρει Ιερά Μονή του Αγίου Γρηγορίου, 1921
Μεγάλες ζημιές υπέστη η μονή από τα τουρκικά στρατεύματα που εγκαταστάθηκαν στο Άγιον Όρος την περίοδο 1821-30. Πολλοί μοναχοί έφυγαν τότε με ιερά κειμήλια και τίμια λείψανα, καταφεύοντας σε περιοχές της επαναστατημένης Ελλάδας. Κατέληξαν στη Σίφνο, απ' όπου και επέστρεψαν στο Άγιον Όρος. Το 1820/21 και το 1853 η μονή υπέστη εκτεταμένες ζημιές από νεροποντές και πλημμύρες, ενώ το 1890 μεγάλη πυρκαγιά κατέκαυσε μέρος του δάσους της. Η καταστροφή σταμάτησε με τη θαυματουργική παρέμβαση της Αγίας Αναστασίας της Ρωμαίας. Το 1840 η μονή μετατράπηκε σε κοινόβιο, χάρη στις δεκαετείς προσπάθειες (1830-40) του λόγιου μοναχού Γρηγορίου του Βυζαντίου († 1841) και στην υποστήριξη του φίλου του μητροπολίτη Εφέσου Ανθίμου Β'.
Πρώτος ηγούμενος του κοινοβίου ήταν ο ιερομόναχος Νεόφυτος, μαθητής του ηγουμένου της Ιεράς Μονής Εσφιγμένου Θεοδώρητου, ο οποίος μόναζε στη σκήτη της Αγίας Άννας. Τον διαδέχτηκε στην ηγουμενία (1848-59) ο Δανιήλ από τη Ζαγορά, ο οποίος έχτισε το παρεκκλήσιο του Οσίου Γρηγορίου πλάι στο καθολικό (1851) και αγόρασε από τον Μεχμέτ Αγά το μετόχι της Βούλτσιστας, κοντά στον Κολινδρό (1857). Τη δεύτερη περίοδο μεγάλης ακμής γνώρισε η μονή επί ηγουμενίας του Συμεών από την Τρίπολη της Πελοποννήσου (1849-1905), ο οποίος προερχόταν από την κοινοβιακή μονή Αγίου Παύλου. Ο τελευταίος κατόρθωσε να αντιμετωπίσει το υπέρογκο συσσωρευμένο χρέος της μονής χάρη στη συνετή διαχείριση των μετοχιών της Βλαχίας. Επί των ημερών του η μονή διπλασιάστηκε σε έκταση, ενώ χτίστηκε όλη η βόρεια πτέρυγα με τη νέα είσοδο.
Στην Ιερά Μονή Γρηγορίου εγκαταβίωσαν σε διαφορετικές περιόδους οι Άγιοι Νεομάρτυρες Λουκάς ο Μυτιληναίος († 1802), Γεράσιμος ο Νέος († 1812) και Ιγνάτιος ο Νέος († 1814). Στο κάθισμα της Παναγίας μόνασε για ένα διάστημα ο Άγιος Ακάκιος, προτού εγκατασταθεί στα Καυσοκαλύβια.
Η κύρια είσοδος διαθέτει μαρμάρινο προστώο (1896), το οποίο στηρίζεται σε κίονες και κοσμείται από μια υπέρθυρη εικόνα του Αγίου Νικολάου. Βρίσκεται στην πενταώροφη βόρεια πτέρυγα, που προστέθηκε το 1892 από τον ηγούμενο Συμεών («κόρδα του παπα-Συμεών»). Η προσθήκη αυτή είχε ως αποτέλεσμα τη δημιουργία δύο διαφορετικών προαύλιων χώρων.
Οι τοιχογραφίες του κυρίως ναού ακολουθούν τον δεδομένο εικονογραφικό κύκλο. Οι ολόσωμοι στρατιωτικοί άγιοι φέρουν βαριά φωτοστέφανα, ανάλογα με εκείνα στο καθολικό της Ιεράς Μονής Ζωγράφου. Η αμεσότητα και η αφηγηματικότητα των παραστάσεων είναι εντυπωσιακές. Σπουδαίο παράδειγμα αποτελεί η αναπαράσταση της παραβολής του Ασώτου και της εκδίωξης των εμπόρων από τον ναό. Στην παράσταση του Μυστικού Δείπνου εικονίζεται ο διάβολος να αρπάζει τον Ιούδα. Το ξυλόγλυπτο επίχρυσο τέμπλο φέρει πλούσιο διάκοσμο με παραστάσεις σκηνών από την Παλαιά και την Καινή Διαθήκη. Μεταξύ άλλων, εικονίζονται παραστάσεις σχετικές με τις δεσποτικές εορτές: τα τρία θαύματα του Αγίου Νικολάου (Άγιος Νικόλαος), η παράβαση των Πρωτοπλάστων (Θεοτόκος Βρεφοκρατούσα), η θυσία του Αβραάμ (Χριστός Παντοκράτωρ), το συμπόσιο του Ηρώδη (Τίμιος Πρόδρομος), ανάλογες με εκείνες του τέμπλου του καθολικού της Ιεράς Μονής Εσφιγμένου. Στον δεξιό ανατολικό κίονα βρίσκεται η βυζαντινή εικόνα της Παναγίας Οδηγήτριας (40x32 εκ), δώρο (1497) της Μαρίας Ασανίνας Παλαιολογίνας, μητέρας του βοεβόδα Βόγδαν της Μολδοβλαχίας, τοποθετημένη σε προσκυνητάρι του 1880. Η εικόνα είναι γνωστή στη μονή ως Παναγία Παλαιολογίνα.
Η βιβλιοθήκη αποτελεί πρότυπο οργάνωσης και φύλαξης χειρογράφων. Κατά την πυρκαγιά του 1761 υπέστη σοβαρές ζημιές και απώλειες, ενώ λεηλατήθηκε από Τούρκους στρατιώτες κατά τα χρόνια της επανάστασης 1821-30. Περιλαμβάνει 297 χειρόγραφους κώδικες (11 περγαμηνούς) και 15.000 έντυπα βιβλία (630 αρχαιότυπα). Ιδιαίτερα σημαντικός είναι ο κώδικας (8ος αι.), που περιλαμβάνει το έργο του Ερμά "Ο Ποιμήν". Αξιόλογο επίσης είναι το χειρόγραφο Τετραευάγγελο με την περίτεχνη εικονογράφηση και τα διακοσμητικά επίτιτλα (13ος αι.). Μεταξύ άλλων, υπάρχει χειρόγραφο Προσκυνητάριο των Αγίων Τόπων, έργο του ιατρού και ζωγράφου Δανιήλ (1680). Στο αρχείο της μονής φυλάσσονται σιγίλλια, φιρμάνια, ένα μουσικό χειρόγραφο (1744), έγγραφα ηγεμόνων της Μολδοβλαχίας και ένας οθωμανικός κανουνναμές (1561).
Στη μονή υπάρχει τμήμα του Τιμίου Ξύλου. Φυλάσσονται, ακόμη, ένα τμήμα του λειψάνου του Οσίου Γρηγορίου του Νέου (το υπόλοιπο σκήνωμα βρίσκεται στην Ιερά Μονή Γκόρνιακ της Σερβίας) και ένα σημαντικό μέρος του λειψάνου της Οσίας Αναστασίας της Ρωμαίας (κνήμες, αριστερό πέλμα, δεξιά χείρα με το δέρμα). Η αγία τιμάται ιδιαίτερα στη μονή Γρηγορίου. Μεταξύ άλλων, υπάρχουν τμήματα της κάρας των Αγίων Διονυσίου του Αρεοπαγίτου, Ιακώβου του Πέρση, Γρηγορίου του Ναζιανζηνού, Φωτεινής της Σαμαρείτιδος, Γρηγορίου επισκόπου Μεγάλης Αρμενίας, Κηρύκου, Μοδέστου επισκόπου Ιεροσολύμων, Σιλουανού του Αθωνίτη, καθώς και οσιομαρτύρων που θανατώθηκαν από τους Τούρκους στην Νταού Πεντέλης. Τέλος, φυλάσσονται τμήματα των λειψάνων των Αγίων Νικολάου, Γρηγορίου του Θεολόγου, Μακρίνας, Δαμιανού του Αναργύρου, Νεομάρτυρος Νικολάου του Παντοπώλου, Μεγαλομάρτυρος Γεωργίου, Ιωάννου του Χρυσοστόμου, Βασιλείου του Μεγάλου, Πρωτομάρτυρος Στεφάνου, Αποστόλου Ανδρέα, Ιγνατίου του Θεοφόρου, Ιωάννου του Ελεήμονος, Θεοδώρου του Στρατηλάτου και Θεοδώρου του Τήρωνος, Παντελεήμονος, Χαραλάμπους, Νεκταρίου Πενταπόλεως, Βαρβάρας, Κυριακής της Αθληφόρου και Ιουλίττης.
