Ιστορία και νεωτερικότητα
Πιο πέρα, στην πλαγιά του κάβου, διακρίνεται το Κελλί του Αγίου Αρτεμίου, γνωστό και ως Μπρουντζάδες, μοναχών [κατασκευαστές πολυελαίων]. Χτίστηκε το 1870 από τον ιερομόναχο Αρτέμιο. Η βλάστηση είναι πυκνή και μετά από ένα μικρό κάβο βλέπουμε το χείμαρρο Χρέντελι που κατεβαίνει τις δυτικές πλαγιές του Αντιάθωνα (υψόμετρο 1.038 μ). Δίπλα στην εκβολή του χειμάρρου είναι ο αρσανάς και η Μονή Γρηγορίου. Ο ασφαλής όρμος της μονής και το κατάφυτο τοπίο με το χείμαρρο δημιουργούν μια ειδυλλιακή εικόνα, συχνά όμως η πραγματικότητα είναι διαφορετική: το χειμώνα ο χείμαρρος πλημμυρίζει και τα νερά έχουν κατά καιρούς προκαλέσει καταστροφές.
Η μετάβαση από τη Μονή Σίμωνος Πείρας στη Μονή Γρηγορίου απτά αποτυπώνει την κάθοδο από το υψιπετές στο παραθαλάσσιο. Η Μονή Γρηγορίου είναι χτισμένη σε βράχο πλάι στη θάλασσα σε υψόμετρο όχι πολύ μεγαλύτερο από εκείνο του αρσανά της Σιμωνόπετρας. Οι χαλκογραφίες του 18ου και 19ου αιώνα εικονίζουν τους μοναχούς να ψαρεύουν με πετονιά από τα παράθυρα των κελλιών τους. Ακόμη και σήμερα στα κάγκελα από τους εξώστες του εργατόσπιτου δίπλα στον αρσανά βλέπει κανείς δεμένες πετονιές, καμιά φορά με κουδουνάκι που ειδοποιεί ότι πιάστηκε ψάρι. Τη γειτνίαση της μονής με το υγρό στοιχείο επισφραγίζει η αφιέρωση της στον άγιο Νικόλαο.
Εν έτει 1853 εν μηνί Σεπτεμβρίου 21 εν τω μέσω της νυκτός έγινεν εκ δευτέρου δεινότερος καταποντισμός ομού με χάλαζαν και μας επήρεν εξ ολοκλήρου τον αρσανά ομού μετά 4 βαρκών, μας εχάλασε και τους δρόμους του Μοναστηριού εκατέρωθεν, τον δε μύλον ανέσπασεν εκ βάθρου, εχάλασε όλον τον δρόμο του νερού και το οικίδιον το έχωσεν από άμμο. (Μαρτυρίες μοναχών, Βαρλαάμ (Αγγειακός), Η εν Αγίω Όρει Ιερά Μονή του Αγίου Γρηγορίου, 1921)
Στη ρίζα του βράχου της μονής, κάτω από τη βορειοδυτική πτέρυγα, σώζονται υπολείμματα κτίσματος που πρέπει να αποτελούσε τον αρχικό αρσανά. Εγκαταλείφθηκε μάλλον στα τέλη του 17ου-αρχές 18ου αιώνα. Δίπλα, είναι ο σημερινός αρσανάς, ο οποίος άρχισε να χρησιμοποιείται (ή να ξαναχρησιμοποιείται) όταν καταστράφηκε από πλημμύρα ο νεότερος αρσανάς, που είχε χτιστεί στα αριστερά της προβλήτας, πλάι στην εκβολή του χειμάρρου. Ο αρσανάς έχει νεώριο στο ισόγειο, και στον όροφο στεγάζει το παρεκκλήσιο του Αγίου Μοδέστου, χώρους διαβίωσης, αποθήκες. Παλαιότερα υπήρχε χώρος για τη φιλοξενία πληρωμάτων που ζητούσαν καταφύγιο σε καιρό τρικυμίας. Εντοιχισμένη επιγραφή πληροφορεί ότι ο ναός ανακαινίστηκε τον Ιούνιο 1821. Το 1991 χτίστηκε στον αρσανά το παρεκκλήσιο των αγίων νεοφανών μαρτύρων Ραφαήλ, Νικολάου και Ειρήνης. Δίπλα στο νεότερο αρσανά, αριστερά της προβλήτας, ήταν το παλαιό βουρδουναριό, το οποίο αναστηλώθηκε το 1987 και τώρα χρησιμοποιείται ως επιπλέον ξενώνας για τους προσκυνητές των πανηγύρεων.
Λιθόστρωτο μονοπάτι οδηγεί από τον αρσανά στη μονή. Το παλαιό εργατόσπιτο (1850), αριστερά, χρησιμοποιείται σήμερα ως μηχανουργείο, ραφείο και διδασκαλείο βυζαντινής μουσικής. Λίγο πριν την είσοδο, το μονοπάτι περνά κάτω από μια κρεβατίνα με μια εύρωστη κληματαριά.
Ιστορία
Η ονομασία της μονής διασώζει το όνομα του κτήτορά της οσίου Γρηγορίου του Νέου, μαθητή του αγίου Γρηγορίου του Σιναΐτη, ο οποίος και υπήρξε ο πρώτος ηγούμενός της. Πριν την ίδρυση της μονής μόναζε σε σπήλαιο κοντά στο σημερινό Κάθισμα της Παναγίας. Με βάση χειρόγραφο κώδικα που σώζεται στη μονή, η ίδρυσή της τοποθετείται στο 1310. Γραπτές μνείες βρίσκονται σε έγγραφα του 1347 και 1348. Στο Γ' Τυπικό του Αγίου Όρους (1394) η μονή κατέχει την 22η θέση μεταξύ των τότε 25 μονών. Οι πληροφορίες που έχουμε για την πρώτη περίοδο του ιστορικού της βίου είναι σποραδικές. Το 1497 είχε ερημωθεί για άγνωστη αιτία, ίσως πειρατική επιδρομή. Το 1500 την ανακαίνισε εκ θεμελίων ο βοεβόδας της Μολδαβίας Στέφανος. Τις γενναιόδωρες χορηγίες και δωρεές του εξακολούθησαν οι διάδοχοί του ηγεμόνες μέχρι το 1720. Το 1574 η μονή κατέλαβε τη 17η θέση στην ιεραρχία των αγιορείτικων μονών, την οποία κατέχει έως σήμερα. Το 1761 πυρκαγιά την κατέστρεψε ολοσχερώς και ερημώθηκε. Ανασυγκροτήθηκε χάρη στις άοκνες προσπάθειες του σκευοφύλακα Ιωακείμ Βεσμιντάριου, γνωστότερου ως Μακρυγένη (η γενειάδα του έφτανε έως τα γόνατά του), από το χωριό Κατοχή της Ακαρνανίας. 
Ο Ιωακείμ είχε μονάσει για ένα διάστημα στη μονή και κατόπιν είχε αποσυρθεί για περισσότερη ησυχία στη Σκήτη της Αγίας Άννας. Ανέλαβε τα καθήκοντα του σκευοφύλακα [οικονομικού διαχειριστή της μοναστηριακής περιουσίας στις ιδιόρρυθμες μονές] μετά από παρακλήσεις πολλών Γρηγοριατών πατέρων. Το οικονομικό κόστος της ανασυγκρότησης καλύφθηκε από χορηγίες ηγεμόνων της Μολδοβλαχίας και Φαναριωτών, καθώς και από προσόδους εράνων. Τότε ανοικοδομήθηκε και το υπάρχον καθολικό με προσωπική εργασία των αδελφών της μονής. Ο Ιωακείμ έχτισε επίσης (1785) εκ θεμελίων τη Μονή της Μεταμορφώσεως στη νήσο Πρώτη της Προποντίδας. Χάρη στον Ιωακείμ αφιερώθηκαν τότε στη μονή οι μονές Πούτνα της Βλαχίας και Αγίου Σπυρίδωνος Βουκουρεστίου. Ο Ιωακείμ εκοιμήθη σε ηλικία 105 ετών. Το παράδειγμά του μιμήθηκαν και άλλοι ιεράρχες, όπως ο μητροπολίτης Κασσανδρείας Γρηγόριος εκ Σκοπέλου και ο μητροπολίτης Θεσσαλονίκης Δαμασκηνός εξ Αργυροκάστρου, οι οποίοι αποσύρθηκαν στη μονή και εκάρησαν μοναχοί όταν παραιτήθηκαν από το θρόνο τους. Ως συγκτήτορες της μονής μνημονεύεται μια σειρά από ηγουμένους, σκευοφύλακες, προηγουμένους και μοναχούς, μεταξύ των οποίων ο συντοπίτης του Ιωακείμ Κωνστάντιος, ο Διονύσιος εκ Πολυγύρου, οι Γαβριήλ και Ευθύμιος εκ Κασσανδρείας, οι Χριστόφορος και Αγαθάγγελος από τον Παρθενώνα της Σιθωνίας, ο Κυπριανός από την Άρτα και ο Συμεών από την Καστοριά.
Πώς δε και πόθεν επ' ονόματι του αγίου Νικολάου ετιμήθη η Ιερά Μονή του Γρηγορίου; Τούτο εγένετο προς αντικατάσταση του Ναού τον Ποσειδώνος ευρισκομένου τότε εν τω μικρώ ορμίσκω της Μονής, όστις ήτο ο μόνος κατάλληλος προς ελλιμενισμόν των ιστιοφόρων εν τη νοτιοδυτική πλευρά. Υπάρχει και σήμερον έτι σπήλατόν τι προς το νοτιοανατολικό μέρος της μονής παρά την θάλασσαν, όπερ φέρει την ονομασίαν Ποσειδώνειον άντρον. Και έπρεπεν όντως τον θεόν της θαλάσσης των πολυθεϊστών Ελλήνων ν' αντικαταστήσει εν τη γραφικωτάτη ταύτη τοποθεσία του Άθω, ο κατεξοχήν «Άγιος της θαλάσσης» των Χριστιανών Ελλήνων. (Βαρλαάμ (Αγγελάκος), Η εν Αγίω Όρει Ιερά Μονή του Αγίου Γρηγορίου, 1921
Μεγάλες ζημιές υπέστη η μονή από τα τουρκικά στρατεύματα που εγκαταστάθηκαν στο Άγιον Όρος την περίοδο 1821-30. Πολλοί αδελφοί της Μονής έφυγαν τότε με ιερά κειμήλια και τίμια λείψανα και κατέφυγαν στην επαναστατημένη Ελλάδα. Κατέληξαν στη Σίφνο, απ' όπου επέστρεψαν στη μονή. Το 1820/21 και το 1853 η μονή υπέστη εκτεταμένες ζημιές από νεροποντές και πλημμύρες και το 1890 πυρκαγιά κατέκαυσε μέρος του δάσους της και σταμάτησε με θαυματουργική παρέμβαση της αγίας Αναστασίας της Ρωμαίας. Το 1840 η μονή μετατράπηκε σε κοινόβιο χάρη στις δεκαετείς προσπάθειες (1830-40) του λόγιου μοναχού Γρηγορίου του Βυζαντίου († 1841) και στην υποστήριξη του φίλου του μητροπολίτη Εφέσου Ανθίμου Β'.
Ο πρώτος ηγούμενος του κοινοβίου ήταν ο ιερομόναχος Νεόφυτος, μαθητής του ηγουμένου της Μονής Εσφιγμένου Θεοδωρήτου ο οποίος μόναζε στη Σκήτη της Αγίας Άννας. Τον διαδέχτηκε στην ηγουμενία (1848-59) ο Δανιήλ από τη Ζαγορά, ο οποίος έχτισε το παρεκκλήσιο του Οσίου Γρηγορίου πλάι στο καθολικό (1851) και αγόρασε από τον Μεχμέτ Αγά το μετόχι της Βούλτσιστας, κοντά στον Κολινδρό (1857). Δεύτερη περίοδο μεγάλης ακμής γνώρισε η μονή επί ηγουμενίας του Συμεών από την Τρίπολη της Πελοποννήσου (1849-1905), ο οποίος προερχόταν από την κοινοβιακή Μονή Αγίου Παύλου και κατόρθωσε να αντιμετωπίσει το υπέρογκο συσσωρευμένο χρέος της μονής χάρη σε συνετή διαχείριση των μετοχιών της Βλαχίας. Επί των ημερών του η μονή διπλασιάστηκε σε έκταση και χτίστηκε όλη η βόρεια πτέρυγα με τη νέα είσοδο.
Στη Μονή Γρηγορίου εγκαταβίωσαν για διάφορα χρονικά διαστήματα οι άγιοι νεομάρτυρες Λουκάς ο Μυτιληναίος († 1802), Γεράσιμος ο Νέος († 1812) και Ιγνάτιος ο Νέος († 1814). Στο Κάθισμα της Παναγίας μόνασε για ένα διάστημα ο άγιος Ακάκιος, πριν εγκατασταθεί στα Καυσοκαλύβια.
Η κύρια είσοδος έχει μαρμάρινο προστώο (1896) που στηρίζεται σε κίονες και μια υπέρθυρη εικόνα του αγίου Νικολάου. Βρίσκεται στην πενταώροφη βόρεια πτέρυγα που προστέθηκε το 1892 από τον ηγούμενο Συμεών («κόρδα του παπα-Συμεών»). Η προσθήκη αυτή έχει ως αποτέλεσμα να υπάρχουν δύο αυλές στη μονή.
Οι τοιχογραφίες του κυρίως ναού ακολουθούν το δεδομένο εικονογραφικό κύκλο. Οι ολόσωμοι στρατιωτικοί άγιοι φέρουν βαριά φωτοστέφανα, ανάλογα με εκείνα στο καθολικό της Μονής Ζωγράφου. Εντυπωσιάζει η αμεσότητα και η αφηγηματικότητα παραστάσεων όπως εκείνη της παραβολής του Ασώτου και της εκδίωξης των εμπόρων από το ναό. Στην παράσταση του Μυστικού Δείπνου εικονίζεται ο διάβολος να αρπάζει τον Ιούδα. Το ξυλόγλυπτο επίχρυσο τέμπλο φέρει πλούσιο διάκοσμο, με παραστάσεις σκηνών από την Παλαιά και την Καινή Διαθήκη. Εικονίζονται παραστάσεις σχετικές με τις δεσποτικές εικόνες: τρία θαύματα του αγίου Νικολάου (άγιος Νικόλαος), η παράβαση των Πρωτοπλάστων (Θεοτόκος Βρεφοκρατούσα), θυσία του Αβραάμ (Χριστός Παντοκράτωρ), συμπόσιο του Ηρώδη (Τίμιος Πρόδρομος), ανάλογες με εκείνες του τέμπλου στο καθολικό της Μονής Εσφιγμένου. Στον δεξιό ανατολικό κίονα βρίσκεται σε προσκυνητάρι (1880) βυζαντινή εικόνα της Παναγίας Οδηγήτριας (40x32 εκ), δώρο (1497) της Μαρίας Ασανίνας Παλαιολογίνας, μητέρας του βοεβόδα Βόγδαν της Μολδοβλαχίας. Στη μονή είναι γνωστή ως Παναγία Παλαιολογίνα.
Η βιβλιοθήκη είναι καλά οργανωμένη. Υπέστη ζημίες και απώλειες κατά την πυρκαγιά του 1761 και λεηλατήθηκε από Τούρκους στρατιώτες (1821-30). Περιλαμβάνει 297 χειρόγραφους κώδικες (11 περγαμηνούς), 15.000 έντυπα βιβλία (630 αρχαιότυπα). Σημαντικότατος είναι ο κώδικας (8ος αι.), που περιλαμβάνει το έργο του Ερμά Ο Ποιμήν. Αξιόλογο επίσης είναι ένα χειρόγραφο Τετραευάγγελο με εικονογράφηση και διακοσμητικά επίτιτλα (13ος αι.). Υπάρχει επίσης ένα χειρόγραφο Προσκυνητάριο των Αγίων Τόπων, έργο του ιατρού και ζωγράφου Δανιήλ (1680). Στο αρχείο της μονής φυλάσσονται επίσης σιγίλλια, φιρμάνια, ένα μουσικό χειρόγραφο (1744), έγγραφα ηγεμόνων της Μολδοβλαχίας και ένας οθωμανικός βακουφναμές (1561).
Στη μονή φυλάσσεται τμήμα του Τιμίου Ξύλου. Φυλάσσεται επίσης τμήμα του λειψάνου του οσίου Γρηγορίου του Νέου (το υπόλοιπο σκήνωμα βρίσκεται στη Μονή Γκόρνιακ της Σερβίας) και σημαντικό τμήμα (κνήμες, αριστερό πέλμα, δεξιά χείρα με το δέρμα της) του λειψάνου της οσίας Αναστασίας της Ρωμαίας, που ιδιαίτερα τιμάται στη μονή. Φυλάσσονται τμήματα κάρας των αγίων Διονυσίου του Αρεοπαγίτου, Ιακώβου του Πέρση, Γρηγορίου του Ναζιανζηνού, Φωτεινής της Σαμαρείτιδος, Γρηγορίου επισκόπου Μεγάλης Αρμενίας, Κηρύκου, Μοδέστου επισκόπου Ιεροσολύμων, Σιλουανού του Αθωνίτη, και οσιομαρτύρων που θανατώθηκαν από τους Τούρκους στην Νταού Πεντέλης. Φυλάσσονται, επίσης, τμήματα των λειψάνων των αγίων Νικολάου, Γρηγορίου του Θεολόγου, Μακρίνας, Δαμιανού του Αναργύρου, νεομάρτυρος Νικολάου του Παντοπώλου, μεγαλομάρτυρος Γεωργίου, Ιωάννου του Χρυσοστόμου, Βασιλείου του Μεγάλου, πρωτομάρτυρος Στεφάνου, Αποστόλου Ανδρέα, Ιγνατίου του Θεοφόρου, Ιωάννου του Ελεήμονος, Θεοδώρου του Στρατηλάτου και Θεοδώρου του Τήρωνος, Παντελεήμονος, Χαραλάμπους, Νεκταρίου Πενταπόλεως, Βαρβάρας, Κυριακής της Αθληφόρου, Ιουλίττης.
