Θεϊκός Γρηγόριος γεννήθηκε στην Ασία, στο μέρος που ονομάζεται Κουκούλη, σε μια πλούσια και ενάρετη οικογένεια. Ήταν καλά μορφωμένος και, καθώς αιχμαλωτίστηκε από τους Τούρκους, κέρδισε την ελευθερία του χάρη στους Λαοδικείς. Αποσύρθηκε στην Κύπρο, όπου τράβηξε την προσοχή των ντόπιων με την αρετή του και σύντομα συνάντησε έναν ενάρετο μοναχό που τον έντυσε με το μοναχικό σχήμα. Στη συνέχεια, αναζητώντας μεγαλύτερους άθλους, αποσύρθηκε στο Όρος Σινά, όπου εντυπωσίασε τους ασκητές με τη θεϊκή του ζωή, τη νηστεία και την προσευχή.
Ο Γρηγόριος έδειξε βαθιά ταπεινότητα και υπακοή, εκτελώντας με ζήλο όλες τις διαταγές του ηγουμένου. Ασχολήθηκε επίσης με την ανάγνωση της Αγίας Γραφής και είχε τη συνήθεια να ανεβαίνει στην αγία κορυφή του Σινά για προσκύνημα. Η ζήλεια ορισμένων μοναχών οδήγησε στην μυστική του αναχώρηση από την μονή μαζί με τον μαθητή του Γεράσιμο. Μετά την επίσκεψη στην Ιερουσαλήμ και το νησί της Κρήτης, βρήκαν απομόνωση σε σπήλαια, όπου ο Γρηγόριος συνέχισε τους άθλους του.
Σύντομα συνάντησε τον γέροντα Αρσένιο, ο οποίος τον δίδαξε την προσευχή της καρδιάς και τον στοχασμό. Φτάνοντας στο Άγιον Όρος, ο Γρηγόριος επικοινωνούσε με τους πατέρες, αλλά πολλοί από αυτούς δεν γνώριζαν την προσευχή της καρδιάς. Στο σκήνωμα της Μαγκούλας, βρήκε τρεις μοναχούς που ασκούσαν τόσο την πράξη όσο και τον στοχασμό, και έχτισε κελλιά για τον εαυτό του και τους μαθητές του.
Ο Γρηγόριος, βυθισμένος στην προσευχή, είδε ένα φως που γέμισε το κελλί του. Έγινε μάρτυρας της Θείας αγάπης και του φωτός, που επιβεβαίωσε την υψηλή πνευματική του κατάσταση. Η διδασκαλία του για τον στοχασμό προσέλκυσε πολλούς, και έγινε κοινός δάσκαλος για πολλούς ασκητές.
Ωστόσο, η ζήλεια των εχθρών του δεν τον άφησε σε ησυχία, και αναγκάστηκε να εγκαταλείψει το Άγιον Όρος. Μετά από περιπλανήσεις σε διάφορα μέρη, συνέχισε να αναζητά την απομόνωση για τη ζωή της προσευχής του. Οι μαθητές του, όπως ο Γεράσιμος, ο Ιωσήφ, ο Νικόλαος και άλλοι, συνέχισαν το έργο του, διαδίδοντας τη διδασκαλία της αρετής και της Ορθοδοξίας.
Ο Άγιος Γρηγόριος άφησε πίσω του πολλούς μαθητές που, ακολουθώντας το παράδειγμά του, έφτασαν σε υψηλά πνευματικά ύψη και συνέχισαν την κληρονομιά του, δοξάζοντας τον Θεό με τους άθλους τους.
