Ο Όσιος Γρηγόριος ο Σιναΐτης γεννήθηκε στο χωριό Κούκουλο, κοντά στις Κλαζομενές της Μικράς Ασίας. Ανήκε σε μια πλούσια και ενάρετη οικογένεια, που φρόντισε για τη μόρφωσή του. Αποσύρθηκε στην Κύπρο, όπου μαθήτευσε κοντά σε έναν ασκητή. Ανέπτυξε γρήγορα πλήθος αρετών, ενώ έγινε και ο ίδιος μοναχός. Θέλοντας, ωστόσο, να επιδωθεί σε μεγαλύτερους άθλους, αποσύρθηκε στο Όρος Σινά, όπου ασκήτευσε προσευχόμενος και τηρώντας αυστηρή νηστεία.
Ο Όσιος Γρηγόριος έδειξε βαθιά ταπείνωση και υπακοή, εκτελώντας με ζήλο όλες τις εργασίες που όριζε ο ηγούμενος. Ασχολήθηκε, μεταξύ άλλων, με την ανάγνωση της Αγίας Γραφής. Ακόμη, είχε τη συνήθεια να ανεβαίνει στην κορυφή του βουνού για προσκύνημα. Φεύγοντας από τη μονή, επισκέφθηκε την Ιερουσαλήμ και το νησί της Κρήτης, όπου γνώρισε τον Όσιο Αρσένιο τον Αγιοφαραγγίτη και έζησε απομονωμένος σε μια σπηλιά. Κοντά σε αυτόν διδάχτηκε την καρδιακή προσευχή.
Επόμενος σταθμός του ήταν το Άγιον Όρος. Εκεί, ο Όσιος Γρηγόριος συγκέντρωσε γύρω του πλήθος πιστών και ασκητών, που μαθήτευαν κοντά του. Στη σκήτη του Μαγουλά βρήκε τρεις μοναχούς που εξασκούνταν στη νοερά προσευχή. Έμεινε μαζί τους και εργάστηκε υπομονετικά για την πνευματική του πρόοδο.
Κάποτε, είδε ένα φως να γεμίζει το κελλί του. Έγινε, έτσι, μάρτυρας της Θείας Χάρης, που επιβεβαίωσε την υψηλή πνευματική του κατάσταση.
Εγκαταλείποντας το Άγιον Όρος, περιπλανήθηκε σε διάφορα μέρη, συνεχίζοντας να αναζητά την απομόνωση και τον προσευχητικό βίο. Οι μαθητές του συνέχισαν το έργο του, διαδίδοντας τη διδασκαλία και τις συμβουλές του.
Ο Άγιος Γρηγόριος άφησε πίσω του πλήθος πνευματικών παιδιών, που επιδίωκαν να ακολουθήσουν το παράδειγμά του. Έτσι, με τη δική του αρωγή, κατάφεραν να φτάσουν σε υψηλά πνευματικά επίπεδα, δοξάζοντας και ευχαριστώντας τον Θεό.
