Ο Όσιος Θεοδόσιος καταγόταν από την Καππαδοκία. Είχε ανατραφεί σε μια πιστή και ευγενική οικογένεια. Εγκαταστάθηκε στην Παλαιστίνη, θέλοντας να ζήσει ησυχαστικά, σε μια ερημική σπηλιά, όπου, σύμφωνα με την παράδοση, είχαν διανυκτερεύσει οι Τρεις Μάγοι. Έζησε εκεί για 30 χρόνια, κάνοντας προσευχή και τηρώντας μεγάλη εγκράτεια.
Με τον καιρό, πλήθος ανθρώπων που ήθελαν να ζήσουν υπό την καθοδήγησή του άρχισαν να συγκεντρώνονται γύρω του. Όταν η εκκλησία δεν μπορούσε πια να χωρέσει τους ασκητές, ο άγιος, μετά από πολλή προσευχή, βγήκε στην έρημο, αναζητώντας το κατάλληλο σημείο για να φιλοξενήσει την αδελφότητα. Το μέρος αυτό του φανερώθηκε, τελικά, με τρόπο θαυματουργικό. Εκεί ιδρύθηκε το πρώτο κοινοβιακό μοναστήρι. Δημιουργήθηκαν ξενώνες, κέντρο υγείας για τους μοναχούς και τους προσκυνητές, καθώς και καταφύγια για τους ηλικιωμένους. Με τις προσευχές του, επιτελέστηκαν πολλά ακόμη θαύματα.
Όταν εμφανίστηκε η αίρεση του μονοφυσιτισμού, οι ορθόδοξοι χριστιανοί άρχισαν να διώκονται από τον αυτοκράτορα Αναστάσιο. Ο μακάριος Θεοδόσιος συνέταξε τότε επιστολή προς το παλάτι, ενώ στη συνέχεια μετέβη στην Ιερουσαλήμ και κήρυξε τον λόγο του Ευαγγελίου, τονίζοντας τη σημασία των τεσσάρων Οικουμενικών Συνόδων. Για την πράξη του αυτή φυλακίστηκε.
Ο άγιος κοιμήθηκε ειρηνικά το 529, στην ηλικία των 105 ετών.
