Ο Όσιος Θεόδωρος, αφού μοίρασε την περιουσία του στους φτωχούς, εγκατέλειψε τον κόσμο και έγινε μοναχός στη Λαύρα των Σπηλαίων του Κιέβου. Εκεί έζησε με αυστηρή εγκράτεια. Ωστόσο, ταλαιπωρούμενος από δαιμόνια άρχισε κάποτε να αναπολεί τον πλούτο που είχε δωρήσει, οδηγούμενος έτσι σε απελπισία. Ο Όσιος Βασίλειος, θέλοντας να βοηθήσει τον αδελφό του, του πρότεινε να ανακτήσει την περουσία του. Εκείνος απελευθερώθηκε από το πάθος και συνέχισε τον μοναχικό του βίο.
Ωστόσο, ο διάβολος δοκίμασε και πάλι τον άγιο, παίρνοντας τη μορφή του Βασιλείου και συμβουλεύοντάς τον να προσευχηθεί για πλούτη και θησαυρούς. Εκείνος υπέκυψε στον πειρασμό. Βρήκε τότε χρυσάφι και ασήμι, τα οποία αποφάσισε να μοιράσει στους φτωχούς. Όταν τον επισκέφτηκε ο Βασίλειος και συνειδητοποίησε την πλάνη στην οποία είχε υποπέσει, ο Θεόδωρος άρχισε να προσεύχεται για συγχώρεση.
Σύμφωνα με άλλες αφηγήσεις, ο όσιος εκτελούσε το διακόνημά του, αλέθοντας σιτάρι στους μύλους. Οι δαίμονες του επιτίθονταν και προσπαθούσαν να τον εμποδίσουν. Με προσευχή και παράκληση κατάφερε να λυτρωθεί.
Μαζί με τον Βασίλειο, αποφάσισαν να συζητούν πάντοτε τις σκέψεις τους, προκειμένου να αποφεύγουν τους πειρασμούς. Όταν η μονή κάηκε, ο Θεόδωρος, παρά τα εμπόδια που του έβαζε διαρκώς ο διάβολος, συνέχισε να προσπαθεί, μεταφέροντας ξύλα και αναγκάζοντας τους δαίμονες να εργάζονται για αυτόν.
Όταν κάποτε ο ηγεμόνας της περιοχής έμαθε για τους δύο πατέρες και τον πρότερο βίο του Οσίου Θεοδοσίου, πίστεψε πως κρατούσαν κοντά τους κρυμμένους θησαυρούς. Απαίτησε, έτσι, να του παραδώσουν ό,τι είχαν στην κατοχή τους. Οι δύο άγιοι μη διαθέτοντας πλούτη, αρνήθηκαν να υποκύψουν στην επιμονή του ηγεμόνα. Έτσι φυλακίστηκαν και βασανίστηκαν σκληρά, έως ότου παρέδωσαν την ψυχή τους στον Κύριο το 1098. Τα σώματά τους τάφηκαν στη σπηλιά, όπου πέρασαν τη ζωή τους.
Η μνήμη τους τιμάται στις 11 Αυγούστου.
