Преподобний Макарій народився в селі Данилово, звідки походить дворянська родина Писемських. Перше навчання чернецтву він отримав від Преподобного Сергія, а потім оселився в густому лісі біля річки Письми, де заснував обитель з церквою в ім'я Преображення Господнього.
Преподобний Макарій був сподвижником Преподобного Павла Обнорського. Преподобний Павло знайшов преподобного Макарія під час своїх мандрів по монастирях до поселення в Комельському лісі, на річці Обнорі, тобто до 1414 року.
Після заснування своєї обителі Преподобний Макарій підтримував зв'язок з Преподобним Павлом. Обидві обителі мали спільні засади монастирського життя, але їхні долі розходилися: обитель Обнорська стала багатолюдною, а Писемська залишалася невеликою пусткою. Однак зв'язок між ними не переривався, і в грамоті царя Івана Грозного згадується Макарієва пустинь як приписана до Павло-Обнорського монастиря.
У 1683 році в описі Павло-Обнорського монастиря згадується образ Преподобного Макарія, що свідчить про початок його шанування. Біля труни Преподобного Макарія сталося диво: після пожежі, що спалила церкву, місце його могили не постраждало, покрившись незвичайною росою. В даний час його мощі спочивають під землею, а на гробниці знаходиться ікона Преподобного і його посох.
