Η θαυματουργή εικόνα της Παναγίας Προαγγελλομένης είναι τοποθετημένη στο παρεκκλήσι της Κοιμήσεως της Θεοτόκου. Η ιστορία της σχετίζεται με την περίοδο της ένωσης των δύο εκκλησιών και τη συνακόλουθη διαμάχη με τον παπισμό, κατά τον 13ο αιώνα όταν πατριάρχης της Κωνσταντινούπολης ήταν ο Ιωάννης Βέκος.
Σύμφωνα με την παράδοση, την εικόνα κατείχε ένας ερημίτης μοναχός, ο οποίος συνήθιζε να προσεύχεται ενώπιόν της ψάλλοντας τους χαιρετισμούς. Μια μέρα, ενώ προσφώνησε την Θεοτόκο με το «Χαίρε νύμφη ανύμφευτε», άκουσε από την εικόνα την απάντηση «Χαίρε γέροντα». Ο μοναχός τρόμαξε και έμεινε να κοιτάζει αποσβολωμένος. Η φωνή της Παναγίας τον καθησύχασε και του εξήγησε τον λόγο της φανέρωσής της. Του είπε πως παπικοί στρατιώτες ερχόντουσαν στο κοντινό μοναστήρι αποφασισμένοι είτε να κυριαρχήσουν επιβάλλοντας την πίστη τους, είτε να θανατώσουν τους μοναχούς. Μάλιστα, του έδωσε την εντολή να μεταβεί γρήγορα στη μονή και να ενημερώσει τον ηγούμενο και τους υπόλοιπους αδελφούς για τον επικείμενο κίνδυνο. Έτσι και έγινε. Φτάνοντας στην είσοδο βρήκε την εικόνα της Υπεραγίας Θεοτόκου να προπορεύεται από αυτόν. Την προσκύνησε και ενημέρωσε τους αδελφούς του, όπως του είχε ζητηθεί. Κάποιοι κρύφτηκαν μακριά από το μοναστήρι, ενώ ο ηγούμενος και 25 ακόμη μοναχοί κλείστηκαν στον πύργο περιμένοντας τον εχθρό και όντας αποφασισμένοι να μαρτυρήσουν για την πίστη τους. Όταν κατέφθασαν οι λατίνοι προσπάθησαν αρχικά να πείσουν τους μοναχούς να δεχτούν την ένωση των εκκλησιών και να ανοίξουν τις πύλες. Μπροστά στη δική τους, όμως, αμετακίνητη στάση έγιναν γρήγορα βίαιοι βάζοντας φωτιά στο μοναστήρι και κατακαίγοντας τα πάντα, συμπεριλαμβανομένων των μοναχών που ήταν κλεισμένοι στον πύργο.
Οι οσιομάρτυρες αυτοί μνημονεύονται έως σήμερα στις 10 Οκτωβρίου. Η εικόνα τιμάται ακόμη στις 29 Ιουλίου αλλά και στις 15 Αυγούστου, κατά τον εορτασμό της Κοιμήσεως της Θεοτόκου. Μάλιστα, γίνεται λιτανεία, η οποία καταλήγει στο μνημείο των 26 οσιομαρτύρων. Τελείται ακόμη αγρυπνία στην οποία ψάλλεται η ακολουθία που έχει γραφτεί για την Παναγία Προαγγελλομένη.
Η ονομασία της πηγάζει από το γεγονός της προαναγγελίας του κινδύνου που απειλούσε τους μοναχούς. Ακόμη, ορισμένες φορές αναφερόμαστε σε αυτή ως Παναγία του Ακαθίστου, για την απάντηση που έδωσε στον μοναχό που έψαλλε ενώπιόν της τους χαιρετισμούς, καθώς και Παναγία Χαίροβο, επειδή απάντησε με το «Χαίρε» στις προσευχές του γέροντα.
Όσον αφορά τον εικονογραφικό της τύπο, ακολουθείται η δομή της Παναγίας Οδηγήτριας. Η Θεοτόκος κρατάει τον Ιησού στο αριστερό της χέρι, ενώ το δεξί βρίσκεται στο ύψος του στήθους. Το Θείο Βρέφος ευλογεί με το δεξί του χέρι τους πιστούς, ενώ με το αριστερό κρατά ανοιχτό Ευαγγέλιο. Το ανάγλυφο πλαίσιο που καλύπτει την εικόνα είναι ιδιαίτερα πλούσιο και επιβλητικό. Κοσμείται από περίτεχνα σχέδια και πολύτιμους λίθους. Στο κάτω μέρος υπάρχει επιγραφή με τις λεπτομέρειες σχετικά με την προέλευσή του.
