История и современность
Малая Святая Анна является частью скита Святой Анны. Ее 7 калив располагаются высоко на склоне. На вершине скалы можно разглядеть каливу Воскрешения, где монашествовал отец Савва. Чуть ниже находится калива Архангелов Агапия Ландоса — учёного монаха второй половины XVII столетия, обучавшегося в Венеции и оставившего в наследие богатый литературный труд. Чуть ниже располагается калива Честного Иоанна Предтечи, где монашествовал старец Герасим Микраянаннитис, один из величайших гимнографов современности. Под каливой Честного Предтечи находится калива Успения Богородицы, где монашествовал старец Авимелех Микраянаннитис, учёный монах и первый биограф святого Нектария Пентапольского. Под этой каливой располагается пещера, где монашествовали преподобный Дионисий и его послушник преподобный Митрофан, почитаемые, как святые защитники скита.
Предание гласит, что преподобный Дионисий был потомком императорской семьи Комнинов и отличным знатоком богословия. Он принял постриг в Константинополе, в Студийском монастыре. Дионисий проживал в пещере аскетом, испытывая всевозможные лишения.
Двигаясь на юг, на пути встречается калива Апостола Фомы, где проживает братство "Фомадон", известное своими способностями к пению и искусными работами по серебру. Здесь же монашествовал старец Киприан. Сохранилась пещера, которую старец Иоаким превратил в исихастирий. Русская церковь почитает его как святого, благодаря тому, что сухофрукты, посланные им в дар, исцеляли слепых детей. В этом же районе есть пещера, где жил старец Иосиф Пещерник.