Эта чудотворная икона находится в часовне слева от нартекса главного храма монастыря Кутлумуш. Икона была названа Всемилостивая Заступница, так как защитила монастырь от неотвратимых великих опасностей. Одной из таких угроз стал набег пиратов, которые хотели разграбить монастырь, но Богородица сделала его невидимым. Монахи, находящиеся внутри монастыря, слышали шум и знали, что пираты пытались проникнуть в обитель. В конце концов, они были вынуждены удалиться, так как не смогли определить местонахождение монастыря, и даже случайный прохожий не мог показать им вход в него.
Богородица изображается на иконе держащей на своей левой руке Божественного Младенца, вложившего обе свои руки в ладонь матери. Богородица одета в хитон глубокого фиолетового цвета и пурпурную накидку, украшенную золотым шитьем. Ноги Христа скрещены, Богородица держит его в своих объятиях, в то время как голова Младенца повернута влево, в сторону ангела с покрытыми руками, держащего символы Страстей Господних: крест, копье и губку. Христос одет в иматий глубокого зелёного цвета, подпоясанный на талии красным поясом, а также в хитон цвета охры. Его одежды украшены великолепным золотым шитьем. Справа от Его головы читается надпись: "Иисус Христос", а над головой ангела — "Архангел Гавриил". По обеим сторонам от головы Богородицы: "Божья Матерь", а рядом с ее правым плечом — "Всемилостивая Заступница".
Рама иконы датируется более поздним периодом; на вертикальных сторонах рамы изображаются 10 пророков, в верхней части — Преображение Господне, которому посвящен также главный храм монастыря.
Богородица Всемилостивая Заступница изображается в соответствии с типом иконографии Богородицы Страстной. Этот тип известен уже начиная с VI-VII века, и встречается на барельефе в коптском музее в Каире, а также в одном из кодексов IX века, хранящемся в национальной библиотеке в Париже. Ещё один пример, конца XII века, встречается во фреске монастыря Богородицы на Кипре (1192 год), XIV века — в церкви святого Давида в Салониках и XV века — в церкви Богородицы в Касторье. Тем не менее, тип Страстной Богородицы закрепляется во второй половине XVI века благодаря критскому иконописцу Андреасу Рицосу. Этот художник оставил свою подпись на 3 иконах с идентичной темой; также до наших дней сохранилось большое количество неподписанных икон второй половины XVI века и икон, датированных 1500 годом, которые связывают с искусством Андреаса Рицоса и его сына Николаоса, или же с его мастерской.
Особое распространение эта тема получила в XVI-XVII веках, в основном, в областях влияния критской школы. Икона Всемилостивая Заступница монастыря Кутлумуш представляет особый интерес, так как на ней вместо двух ангелов изображается один, держащий все символы Страстей Господних.
Такое же изображение в монастыре Кутлумуш встречается ещё один раз — на фреске, украшающей часовню Всемилостивой Заступницы с внешней стороны.
